烯丙基硼试剂与醛高选择性合成<em>γ-</em>丁内酯

doi:10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19178

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以廉价易得的山梨酸乙酯为原料，与双联频哪醇硼酸酯反应，制得具有单一顺式结构的烯丙基硼酸酯，并将其与醛类化合物发生高选择性的烯丙基加成反应，生成的高烯丙基醇在对甲苯磺酸催化下，经“一锅煮”合成了单一非对映体的4,5-双取代γ-丁内酯（均为新化合物），总收率约58%~82%，其结构经¹H NMR, ¹³C NMR, HR-MS(ESI)表征。并研究了反应机理。

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收稿日期: 2019-04-24

基金资助:

合肥工业大学引进人才启动基金资助项目（407-0371000009）

通讯作者: 李有桂，博士，教授， E-mail: liyg@hfut.edu.cn; 罗云飞，博士，教授， E-mail: yunfluo@hfut.edu.cn

作者简介: 沈娅（1993-），女，汉族，安徽寿县人，硕士研究生，主要从事绿色化学有机合成研究。 E-mail: 709214934@qq.com

引用本文:

沈娅，石艳，吴其旭，李有桂, 罗云飞. 烯丙基硼试剂与醛高选择性合成γ-丁内酯[J]. 合成化学, 2020, 28(10): 918-923.
SHEN Ya, SHI Yan, WU Qi-xu, LI You-gui, LUO Yun-fei. Highly Stereoselective Synthesis of γ-butyrolacones by cis-Allyl Boron Reagent and Aldehyde. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(10): 918-923.

链接本文:

http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19178 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I10/918

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