PAL探针中间体3-氧代-6-庚炔酸酯的合成方法改进
何冠涛，方成乔, 罗旭娜, 苏金龙, 饶 雨, 林汉森*
广东药科大学 药学院，广东 广州 510006
An Improved Synthesis of 3-oxo-6-heptynoate: A Key Intermediate in The Synthesis of Photo-affinity Labeling Probe
HE Guan-tao, FANG Cheng-qiao, LUO Xu-na, SU Jin-long, RAO Yu, LIN Han-sen*
College of Pharmacy, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China
摘要 以二异丙胺对乙酰乙酸乙酯进行氨解，得到 N,N-二异丙基乙酰基乙酰胺 1 ， 1 再与 3-溴丙炔进行亲核取代，得到 α - 和 γ - 两种取代物 2 和 3 。 3 经水解与酯化一步生成目标化合物 3-氧代 -6- 庚炔酸甲酯 3a ， 3步反应总收率达到 43.3% ，产物结构经 1 H NMR、 13 C NMR以及 MS 确证。改进后的 3- 氧代 -6- 庚炔酸酯合成方法避免了使用强腐蚀性的二异丙基氨基锂和超低温（ -78 ℃ ）反应温度，操作处理简单、反应条件温和，同时提高了亲核取代反应的区域选择性。
关键词 ：
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区域选择性区域选择性 font-family: 'Times New Roman' ,
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收稿日期: 2019-12-25
基金资助: 广东省科技计划项目（ 2015A020211031, 2016A020217022）
通讯作者:
林汉森，教授，硕士生导师， E-mail: linhansenyd@163.com
作者简介 : 何冠涛(1995-)，男，汉族，广东中山人，硕士研究生，主要从事药物合成研究。
引用本文:
何冠涛，方成乔, 罗旭娜, 苏金龙, 饶 雨, 林汉森. PAL探针中间体3-氧代-6-庚炔酸酯的合成方法改进[J]. 合成化学, 2021, 29(01): 50-54.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19430 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2021/V29/I01/50
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