5-取代-2,3-二氢-1H -[1,4]二氮?类化合物的合成
陈启凡1 , 张慧东1 , 武晓燕1,2 , 刘飞1
1. 辽东学院 化学工程学院,辽宁 丹东 118003; 2. 东北师范大学 化学系,吉林 长春 110004
Synthesis of 5-Substituted-2,3-dihydro-1H -[1,4]diazepine Compounds
CHEN Qi-fan1 , ZHANG Hui-dong1 , WU Xiao-yan1,2 , LIU Fei1
1. School of Chemical Engineering, Eastern Liaoning University, Dandong 118003, China; 2. College of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 110004, China
摘要 以乙醇为溶剂,烯胺酮(1 )和乙二胺(2 )经Michael亲核加成反应合成了7个5-取代-2,3-二氢-1H -[1,4]二氮?类化合物(3a~3g ),其中3a~3d 为新化合物,其结构经1 H NMR, IR和元素分析表征。在最佳反应条件[1 30 mmol, n (2 ): n (1 )=1.2,回流反应8 h~10 h,无水乙醇为重结晶溶剂]下合成的3a~3g ,收率70.0%~74.2%。
关键词 :
烯胺酮 ,
Michael亲核加成反应 ,
二氮? ,
合成
Abstract :Seven 5-substituted-2,3-dihydro-1H -[1,4]diazepine compounds(3a~3g, 3a~3d were novel compounds) were synthesized by Michael nucleophilic addition reaction of enaminone(1 ) with ethylene diamine(2 ) in ethanol. The structures were characterized by 1 H NMR, IR and elemental analysis. The yields of 3a~3g were 70.0%~74.2% under the optimum reaction conditions[1 30 mmol, n (2 ): n (1 )=1.2, reflux 8 h~10 h, absolute alcohol as recrystallization solvent].
Key words :
enaminone
Michael nucleophilic addition reaction
[1,4]diazepine
synthesis
收稿日期: 2015-08-31
基金资助: 辽宁省科技厅自然科学基金优秀人才培育项目(2014020172); 辽宁省教育厅科学研究项目(L2013501)
通讯作者:
刘飞,教授, Tel. 0415-3789989, E-mail: berylliu8090@sina.com
作者简介 : 陈启凡(1964-),女,汉族,辽宁铁岭人,博士,主要从事有机合成的研究。 Tel. 0415-3789960, E-mail: qifan_c405@163.com
引用本文:
陈启凡, 张慧东, 武晓燕, 刘飞. 5-取代-2,3-二氢-1H -[1,4]二氮?类化合物的合成[J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1171-1174.
CHEN Qi-fan, ZHANG Hui-dong, WU Xiao-yan, LIU Fei. Synthesis of 5-Substituted-2,3-dihydro-1H -[1,4]diazepine Compounds. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2015, 23(12): 1171-1174.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.12.1171 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2015/V23/I12/1171
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