新型取代苯甲胺葡萄糖氮苷的合成及其抗缺氧活性
刘文香1,2 , 李雅潇2 , 杨硕1,2 , 崔颖2 , 李霞2 , 龚海英2 , 李灵芝2,3
1. 天津医科大学，天津 300070; 2.武警后勤学院 药物化学教研室，天津 300309;3.天津市职业与环境危害防制重点实验室，天津 300309
Synthesis and Preliminary Antihypoxic Activities of Novel Substituted Benzylamine N -glycosides
摘要 以取代苯甲醛(1a~1s )为原料，通过三条路线［A:1a~1o 为起始原料，经硼氢化钠还原和溴代反应制得苄基溴衍生物(3a~3o ); 3a~3f 与邻苯丁二酰亚胺经Gabriel反应制得N -苯甲基邻苯丁二酰亚胺衍生物(4a~4f ); 4a~4f 与水合肼反应后与D-吡喃葡萄糖反应合成了N-β-D 吡喃葡萄糖苯甲胺类化合物(6a~6f )。 B: 3g~3o 与全乙酰化D-吡喃葡萄糖胺反应制得全乙酰化葡萄糖氮苷5g~5o; 5g~5o 在MeONa-MeOH中脱除乙酰基合成了6g~6o 。 C: 1p~1s 与全乙酰化D-吡喃葡萄糖胺反应制得全乙酰化葡萄糖氮苷5p~5s; 5p~5s 经MeONa-MeOH脱除乙酰基合成了6p~6s ］合成了19个取代苯甲胺N-β-D 吡喃葡萄糖氮苷类似物(6a~6s ,其中6a, 6b, 6e, 6f, 6j, 6n~6q, 6s 为新化合物)，其结构经1 H NMR和ESI-MS表征。采用MTT法研究了6a~6s 对缺氧内皮细胞代谢活力的影响。结果表明： 6a, 6g, 6h 和6l 的抗缺氧活性优于红景天苷。
关键词 ：
取代苯甲醛 ,
D-吡喃葡萄糖 ,
氮苷类似物 ,
合成 ,
抗缺氧活性 ,
红景天苷
收稿日期: 2016-09-12
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（81471823）； 天津市重点基金资助项目（12JCZDJC34700）； 武警后勤学院科研创新团队项目（WHTD210303）； 军队“2110”工程资助项目（JY2110-7）; 武警后勤学院附属医院种子基金资助项目（FYQ201453）
通讯作者:
李灵芝，博士，博士生导师, E-mail: 13682196000@163.com
作者简介 : 刘文香（1990-），女，汉族，山东临沂人，硕士研究生，主要从事药物合成的研究。 E-mail: 452899189@qq.com
引用本文:
刘文香, 李雅潇, 杨硕, 崔颖, 李霞, 龚海英, 李灵芝. 新型取代苯甲胺葡萄糖氮苷的合成及其抗缺氧活性[J]. 合成化学, 2016, 24(11): 929-935.
N -glycosides. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2016, 24(11): 929-935.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.11.16230 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2016/V24/I11/929
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2016, Vol. 24 
