磷酸催化的3-芳基吲哚酮与联烯酰胺的加成反应
杨帆1 , 曹阳1,2* , 李红亮1*
1. 天津大学 药物科学与技术学院,天津 300072; 2. 江苏海洋大学 江苏省海洋药物筛选重点实验室,江苏 连云港 222005
Catalytic Addition Reactions of 3-Aryloxindoles with Allenamides by Phosphoric Acid
YANG Fan1, CAO Yang1,2*, LI Hong-liang1*
1. School of Pharmaceutical Science and Technology, Tianjin University, Tianjin 300072, China; 2. Jiangsu Key Laboratory of Marine Pharmaceutical Compound Screening, Jiangsu Ocean University, Lianyungang 222005, China
摘要 3 ’ 3- 二取代吲哚酮类化合物是一类重要的有机合成中间体,是许多天然生物碱或者药物的结构母核,该类化合物的合成是为近十几年研究的热点之一。 3- 取代吲哚酮的直接官能化是合成 3 ’ 3- 二取代吲哚酮类化合物常用的方法之一,以 3- 芳基吲哚酮与联烯酰胺为底物,磷酸为催化剂,室温条件下,通过一步加成反应得 3 ’ 3- 二取代吲哚酮类化合物,收率 6 0 %~ 70 % ,该反应的原料廉价易得,反应条件温和,经济高效,符合原子经济学的理念。
关键词 :
联烯酰胺 ,
3-芳基吲哚酮 ,
磷酸催化 ,
吲哚酮类化合物 ,
中间体 ,
合成
收稿日期: 2021-03-03
基金资助: 中国博士后科学基金( 2018M641642 )
通讯作者:
曹阳,博士,讲师, E-mail: 2020000088@jou.edu.cn; 李红亮,博士后, E-mail: lhl522508@126.com
作者简介 : 杨帆(1995-),男,汉族,天津人,硕士研究生,主要从事有机合成方法学的研究。
[1]
石玉芳, 孙金鱼, 王迎进, 赵明根. 新型D-π -A芘基查尔酮衍生物的合成与超快光学吸收响应 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 1-7.
[2]
孙英杰, 钟菁, 代奕灵, 张燕, 黄晴菲, 王启卫. Ru(II)联吡啶配合物的合成及其光学性质的研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 8-14.
[3]
张家燕, 黄敏, 张晓梅. 异噁唑啉酮的不对称芳基化反应 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 47-57.
[4]
冯书晓, 齐凯言, 郭亚菲, 王俊岭, 谷广娜, 孙静静, 付龙龙, 廖源. 2-((2-氧代丙基)硒基)-N -(2,4,6-三甲基)苯甲酰胺的合成、晶体结构及抑癌活性 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 15-20.
[5]
付朝庭, 杨郭, 刘兴勇, 宋翔, 王斌, 邢波. 基于氮掺杂活性炭催化氧化合成氮甲基氧化吗啉的研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 28-34.
[6]
郭珊珊, 陈娜, 魏作君, 刘迎新. Raney Ni催化生物基糠醛还原胺化合成糠胺 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 35-41.
[7]
杨建, 石海龙, 刘钢, 卢晓霞. 选择性HDAC6抑制剂4-((2,4-二氧基-3-苯乙基-3,4-二氢喹唑啉-1(2H)-基)-甲基)-N -羟基苯甲酰胺的合成 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 58-62.
[8]
张晨曦, 刘娟, 任金娜, 薛志勇. 顺式六氢-1H -呋喃并[3,4-C ]吡咯的合成 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 63-66.
[9]
姜志洁. 亚胺自由基引发的1,5-氢原子转移反应研究进展 [J]. 合成化学, 2022, 30(01): 67-76.
[10]
徐晓静, 吴大雨. 具有刺激响应型铜(Ι)配位聚合物的合成、结构及其荧光性质研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1095-1099.
[11]
潘博文, 韩晓雪,石洋, 田又平, 刘雄利. 新型异噁唑-三氟甲基螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1026-1032.
[12]
严正鹏, 李帅康, 代胜瑜. 超支化极性官能团化烯烃齐聚物的合成及表征 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1033-1044.
[13]
杨瑞, 邓胜松, 喻明军, 姚日生. 新型苯并[b ]氮杂?-查尔酮杂合物的设计、合成及抗肿瘤活性研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 997-1008.
[14]
李旻玥, 宋荣聪, 任杰, 胡昆. 抗高血压药物维拉帕米的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1077-1082.
[15]
王维娜, 张磊, 刘雄利, 张敏, 彭礼军. 新型螺环苯并呋喃酮-六氢山酮素-吡啶类化合物的非对映选择性合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1083-1089.