基于脯氨酸的新型手性叔胺N-氧化物合成
田方丽, 张磊, 王宇恒, 刘雄利, 邓国栋*
贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心，贵州 贵阳 550025
Synthesis of Proline-based Novel Chiral Tertiary Amine-derived N-Oxides
TIAN Fangli, ZHANG Lei, WANG Yuheng, LIU Xiongli, DENG Guodong*
National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 叔胺衍生的N-氧化物配体的结构多样性合成仍然是不对称催化领域最重要的课题之一。以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺1与各种取代的吡啶-2-甲醛2发生缩合环化反应，生成中间体3，然后中间体3中的氮原子在氧化剂m-CPBA（间氯过氧苯甲酸）的作用下发生氧化反应，合成了24个新型手性叔胺氮氧化合物4aa~4bk，总产率43%~58%， dr值为10/1~>20/1,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征，化合物4ai的绝对构型(3S, 4R, 7aS)通过单晶X-射线衍射进一步进行了确定。该类化合物以L-脯氨酸衍生物作为手性源制备了手性N-氧化物，今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。
关键词 ：
脯氨酸 ,
吡啶-2-甲醛 ,
叔胺N-氧化物 ,
合成 ,
配体 ,
间氯过氧苯甲酸 ,
氧化反应
收稿日期: 2023-05-15
基金资助: 贵州省基础研究项目（黔科合基础-ZK[2022]一般144号）。
通讯作者:
邓国栋，副教授， E-mail: 534902187@ qq.com。
作者简介 : 田方丽(1997-),土家族，女，贵州铜仁人，硕士研究生，主要从事药理研究， E-mail: 1827628063@qq.com。
引用本文:
田方丽, 张磊, 王宇恒, 刘雄利, 邓国栋. 基于脯氨酸的新型手性叔胺N-氧化物合成[J]. 合成化学, 2023, 31(10): 785-792.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22067 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I10/785
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