基于(4+1)环化反应绿色合成新型吡咯及其衍生物
付雪菊, 徐可, 韩波, 何享鸿*
成都中医药大学 药学院 西南特色中药资源国家重点实验室,四川 成都 611137
Green Synthesis of Novel Pyrrole and Its Derivatives by (4+1) Cyclization
FU Xueju, XU Ke, HAN Bo, HE Xianghong*
State Key Laboratory of Southwest Traditional Chinese Medicine Resources, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China
摘要 吡咯结构广泛存在于自然界中,是一类具有多种生物活性的药物骨架。传统合成方法主要是金属催化且常以有机溶剂作为媒介,而以水作溶剂的绿色合成方法鲜有报道。以2-烯丙基丙二腈与S,S-二苯基硫亚胺为原料,以水为溶剂,在温度为50 ℃且无催化剂的温和绿色的条件下发生(4+1)环化反应,顺利构建了9个不同取代的5,5-二氰基-3-羧酸乙酯吡咯烷(3a~3i),分离收率为62%~77%,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI)表征。
关键词 :
吡咯 ,
绿色合成 ,
环加成 ,
2-烯丙基丙二腈 ,
水 ,
无催化
收稿日期: 2023-03-20
基金资助: 四川省科技厅科技项目(2021YJ0402, 2019YJ0321)。
通讯作者:
何享鸿,博士,实验师, E-mail: hexinaghong@cdutcm.edu.cn。
作者简介 : 付雪菊(1995-),女,汉族,四川资阳人,硕士,主要从事中药质量控制与评价、有机合成方法学研究, E-mail: fuxuejuwang@foxmail.com。
[1]
任娜, 石庆辉, 王慧娟, 姜维艳, 刘雄利, 邓国栋. 郁金香素A拼接双螺环恶嗪啉-氧化吲哚的合成 [J]. 合成化学, 2024, 32(02): 101-107.
[2]
任娜, 石庆辉, 姜维艳, 王慧娟, 刘雄利, 邓国栋. 新型去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚 的合成及其抗白血病活性 [J]. 合成化学, 2024, 32(01): 39-45.
[3]
张冠宇, 徐菲, 郝玉成, 梁升, 尹奇异, 张全争. 新型无机-有机杂化化合物NH4[CuI3(C10H8N2)3Mo8O26] 的合成、结构及性能 [J]. 合成化学, 2024, 32(01): 73-80.
[4]
刘娟, 张晨曦, 李庆, 万东升, 王加辉, 薛志勇. 烯酰吗啉衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(8): 630-635.
[5]
谢样梓, 李莹, 罗媛, 蔡林涛, 焦哲, 张鹏飞. 一种新型水溶性聚集诱导发光探针的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 533-538.
[6]
曾海鹰, 王浩宇, 葛真真, 赵建强,陈明丰, 周鸣强, 袁伟成. 对醌胺与2-硝基苯并呋喃的去芳构化[3+2]环加成反应 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 539-544.
[7]
王龙, 吴佳容, 彭志刚, 赫英状, 张云. 天然气水合物层固井用相变微胶囊的制备及应用 [J]. 合成化学, 2023, 31(7): 519-526.
[8]
包庆, 王浩宇, 金鑫, 葛真真, 周鸣强, 赵建强, 陈永正, 袁伟成. 碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应 [J]. 合成化学, 2023, 31(6): 429-435.
[9]
尚建平, 董正亮. 凹凸棒土负载锰吸附剂制备及其对Cr(VI)的吸附机理 [J]. 合成化学, 2023, 31(6): 436-444.
[10]
王婷, 王浩宇, 金鑫, 葛真真, 周鸣强, 王振华, 陈永正, 赵建强, 崔宝东. 铜催化炔基环状氨基甲酸酯与吖内酯的 脱羧[3+2]环加成反应 [J]. 合成化学, 2023, 31(5): 362-367.
[11]
孙道通, 李宇翔, 赵宝峰, 秦红梅. 基于吡咯并吡咯二酮的双节棍型小分子的合成及光伏性能研究 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 283-289.
[12]
王芹芹, 田方丽, 王维娜, 刘仁明, 刘雄利, 陈琳. 新型莫西沙星衍生物的合成及其抑菌活性 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 245-251.
[13]
刘海辉, 张雪墁, 钱慧玲, 王浩宇, 陈明丰, 葛真真, 周鸣强, 赵建强, 袁伟成. 硫代靛红衍生的三氟乙基酮亚胺的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 257-261.
[14]
罗青青, 唐雪, 詹固, 韩波. 新型手性4-吡咯烷基吡啶路易斯碱催化剂的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 304-309.
[15]
朱美军, 吴文涛, 韩莹, 颜朝国. 串联[3+2]环加成和丁炔二甲酸酯参与的扩环反应合成新型螺吲哚酮和螺二氢喹啉类化合物 [J]. 合成化学, 2023, 31(3): 210-215.