二氯亚砜活化的芳基肼自身偶联反应
杜剑雄, 钟品勇, 刘晋彪*
江西理工大学 材料冶金化学学部 江西省功能分子材料化学重点实验室,江西 赣州 341000
Thionyl Chloride-activated Homo-coupling Reaction of Aryl Hydrazine
DU Jianxiong, ZHONG Pinyong, LIU Jinbiao*
Jiangxi Provincial Key Laboratory of Functional Molecular Materials Chemistry,
Faculty of Materials Metallurgy and Chemistry, Jiangxi University of Science and Technology, Ganzhou 341000, China
摘要 联芳烃作为一类重要的芳香化合物,广泛应用于医药、材料和化工等领域,发展新颖简单的aryl—aryl合成方法具有重要意义。本文以芳基肼盐酸盐为原料,通过筛选不同的碱、溶剂和活化剂的用量,优化了较佳的实验条件:以4-二甲氨基吡啶为促进剂,乙腈作溶剂,1.5当量的二氯亚砜为活化剂,在5 min内以24%~68%的产率合成了11个联苯衍生物,目标化合物结构经1H NMR和13C NMR确证。该方法具有反应条件温和,无需过渡金属催化等特点。
关键词 :
芳基肼 ,
偶联反应 ,
二氯亚砜 ,
4-二甲氨基吡啶 ,
无金属催化
收稿日期: 2023-07-31
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21961014)。
通讯作者:
刘晋彪,博士,教授, E-mail: liujinbiao@jxust.edu.cn。
作者简介 : 杜剑雄(1999-),男,汉族,四川射洪人,硕士研究生,主要从事有机合成研究。
[1]
李勇, 罗文, 李燕, 谢华, 赵桂龙. BCAT1抑制剂BAY-069合成工艺优化 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 696-704.
[2]
吴小珂, 孙璐璐, 孟昕, 杨玉社, 王傲. 新型雄激素受体降解剂关键中间体合成工艺优化 [J]. 合成化学, 2024, 32(08): 717-722.
[3]
李申, 剧芳, 张舒雅, 丁晶晶, 康舒铭. 可见光氧化还原协同镍催化构建C—S键偶联反应 [J]. 合成化学, 2024, 32(05): 414-423.
[4]
代祯, 王亚鹏, 赵慧慧, 张斌, 刘万聪, 张静学, 何俊, 胡嘉涛, 刘浩, 张翔. 氮杂环卡宾-铁配合物催化碳-碳偶联反应的研究进展 [J]. 合成化学, 2024, 32(05): 469-484.
[5]
张倩倩, 李铭东, 党诗涵, 李春, 李庶心, 胡文祥, 闵清. TYK2 抑制剂 BMS986202 的合成工艺 [J]. 合成化学, 2024, 32(04): 332-338.
[6]
林思武, 赵丽丽, 沈中辉, 马爱军. 苯并[6,6]-螺环缩酮化合物的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 252-256.
[7]
陈林, 刘万聪, 王亚鹏, 辛子杰, 徐鹏帅, 代海渝, 邓力超, 王启卫, 张翔. 色胺酮衍生物无金属催化的高效合成及抗菌活性研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(12): 917-924.
[8]
贺利,陈梦婷,周俊杰,罗路,冯娜,马爱军. 新型褪黑激素衍生物的合成及其抗氧化活性
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 893-901.
[9]
李瑞, 张东东, 周多, 周诗雨, 郭旭明. 腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(07): 527-533.
[10]
唐涛, 吴春林, 陈学刚. 新型苯并三噻吩衍生物的合成及性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(02): 117-121.
[11]
郭丽娜,闫丽岗,高媛媛,韩利民. 酚羟基席夫碱钯配合物的合成、表征及其催化性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 29-35.
[12]
刘慧慧, 杜思思, 梁娱婧, 周倩, 王露, 吴韦, 张安安. 过渡金属催化的不对称芳基-芳基偶联反应:轴手性联芳基化合物的合成研究进展 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 741-758.
[13]
肖文杰, 曹海泳, 林艳, 刘文琴, 万屏南, 崔汉峰. 新型含二茂铁有机配合物的合成及其电化学性质 [J]. 合成化学, 2020, 28(4): 341-345.
[14]
刘雨, 曾旺, 郭大政, 金武松, 李贤英, 张灯青. 新型两亲性氮杂六芳基苯的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(1): 41-45.
[15]
郭大政, 李登科, 刘雨, 李贤英, 金武松, 张灯青. 蒽基修饰的新型铂基大环化合物的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(02): 113-117.