3'-吲哚-3-氧化吲哚与苯基溴化物的多样性转化及其产物 对肿瘤细胞A549和HepG2的抑制作用
卓宇晴， 崔宝东*
遵义医科大学 药学院,贵州 遵义 563003
Diversity Transformation of 3'-Indole-3-oxoindole with Phenylbromides and Its Inhibition Effect on A549 and HepG2 Tumor Cells
ZHUO Yuqing, CUI Baodong*
College of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi 563003, China
摘要 3'-吲哚-3-氧化吲哚作为一类重要的合成子，实现其C3-位和吲哚C2-位选择性转化具有一定的挑战性。本文以3'-吲哚-3-氧化吲哚与不同的苯基溴化物为起始原料，在金属钯和无机碱等条件的参与作用下，分别合成得到了3-(2-溴苄基)-3-(3'-吲哚基)氧化吲哚3a~3d(4个化合物，收率75%~90%)、螺[5,6-二氢苯并咔唑-11,3'-氧化吲哚]4a~4d(4个化合物，收率45%~60%)、螺[5H-茚并吲哚-10,3'-氧化吲哚]6a~6c(3个化合物，收率42%~48%)、 (2-苯基-1H-吲哚-3-基)氧化吲哚8a、 8b(2个化合物，收率51%和69%)，产物结构由1H NMR、 13C NMR、高分辨质谱和单晶X射线衍射分析表征。对合成得到的部分化合物考察了其对肿瘤细胞的抑制活性，发现个别化合物对肿瘤细胞A549(3a, IC50 25.285 μmol/L)和HepG2(3a, IC50 21.806 μmol/L; 3d, IC50 32.732 μmol/L; 4d, IC50 26.923 μmol/L)具有一定的抑制作用。
关键词 ：
3'-吲哚-3-氧化吲哚 ,
C—H活化 ,
串联反应 ,
一锅合成 ,
螺环氧化吲哚
收稿日期: 2023-10-12
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（22261056）；贵州省科技厅平台人才项目（黔科合平台人才-GCC[2022]032-1）。
通讯作者:
崔宝东，博士研究生，教授，E-mail: cuibaodong85@163.com。
作者简介 : 卓宇晴（1998-），女，汉族，湖南浏阳人，硕士研究生，主要从事有机合成方面的研究， E-mail: 1214431550@qq.com。
[1]
任娜, 石庆辉， 王慧娟， 姜维艳， 刘雄利, 邓国栋. 郁金香素A拼接双螺环恶嗪啉-氧化吲哚的合成
[2]
任娜, 石庆辉， 姜维艳， 王慧娟， 刘雄利, 邓国栋. 新型去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚 的合成及其抗白血病活性
[3]
钟雪, 何菱. 铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物
[4]
吴嘉豪，杨昊，宋绍睿，杨毓恒，徐英倩，黄凌，陈定奔. 铜催化C—H活化/C—S偶联反应合成环烷基芳基硫醚
[5]
朱美军, 吴文涛, 韩莹, 颜朝国. 串联[3+2]环加成和丁炔二甲酸酯参与的扩环反应合成新型螺吲哚酮和螺二氢喹啉类化合物
[6]
刘天琦, 高若楠, 叶向彤, 黄益, 肖冰洁, 胡名莉, 何菱. 螺癸二烯酮合成方法学的研究进展
[7]
肖宏伟，王浩宇，葛真真，赵建强，周鸣强，袁伟成. 3-异硫氰酸酯氧化吲哚与色胺酮的[3+2]环加成反应合成螺环氧化吲哚类化合物
[8]
程少冰， 张晓梅. α -取代硝基乙酸苯酯与醌酯类化合物的串联反应构建3-取代-3-硝基苯并呋喃酮类化合物
[9]
李林洁， 范昱， 马昌， 高璐， 宋振雷. 串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应构建1,3-硅杂四氢吡啶环
[10]
白亚茹， 卢新宇， 牛 瑞， 张琰图, 蔺军兵. 叔胺催化的Sulfa-Michael-Aldol串联反应合成羟基取代的四氢噻吩类化合物
[11]
周豪杰, 周韦, 田民义, 刘雄利, 邓国栋. 连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物的合成
[12]
卢玉, 黎峥, 田民义, 刘雄利, 张敏. 异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病细胞增殖活性
[13]
张超, 魏新, 卫钢, 崔宝东, 陈永正. 含三氟甲基手性毗邻双螺环氧化吲哚的合成
[14]
张敏, 王关炼, 刘雄利, 田民义. 新型3,3'-吡咯双螺环氧化吲哚类化合物的有机催化不对称合成
[15]
景德红，韦启迪, 刘雄利. 新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物的合成
2024, Vol. 32 
