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| N-酰基苯并三唑的高效合成 |
| 张文龙， 张弘立， 张红*， 赵力民* |
| 广东药科大学 医药化工学院，广东 中山 528400 |
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| Efficient Synthesis of N-acylbenzotriazoles |
| ZHANG Wenlong, ZHANG Hongli, ZHANG Hong*, ZHAO Limin* |
| School of Pharmaceutical and Chemical Engineering, Guangdong Pharmaceutical University, Zhongshan 528400, China |
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摘要 N-酰基苯并三唑是媲美酰氯的良好的N-、 O-、 S-、 C-酰化剂，可以用于许多有机转化。在1, 2-二氯乙烷中加入苯并三唑（BtH）和氯化亚砜（SOCl2），待苯并三唑溶解后加入羧酸，加热回流，即可方便地合成各种N-酰基苯并三唑。以月桂酸为例，考察了合成N-酰基苯并三唑的反应影响因素，得到了最优反应条件：羧酸（1.0 eq.）、 BtH（1.2 eq.）、 SOCl2（1.2 eq.）、 1, 2-二氯乙烷为溶剂，120 ℃油浴加热下回流6 h，收率94.5%。接着拓展底物，在该反应条件下合成了35种N-酰基苯并三唑化合物，羧酸包括脂肪族羧酸、脂肪族二酸、取代芳香酸和芳香族二酸等，产率基本在80%以上。同时探究了芳香取代基种类和取代位置、脂肪链长短等因素对产率的影响，产物结构都经1H NMR和13C NMR确证。在该反应体系下将投料放大10倍，同样很平稳、顺利和方便地以高产率得到了所需产物。本文主要通过改变溶剂，提高反应温度的方法使反应顺利进行，尤其是对溶解度低的原料羧酸和二元酸的收率大幅度提高，并且原料苯并三唑的使用量减少了2~3倍。最后还优化了部分产物的提纯方法，使得提纯更简单方便，为长链脂肪族酰基苯并三唑的提纯提供了一种新方法，使得成本更低，更适合工业化生产。
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| 关键词 ：
N-酰基苯并三唑,
羧酸,
苯并三唑,
酰化试剂,
工业化生产
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收稿日期: 2024-06-19
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| 基金资助:广东省教育厅重点领域专项(2023ZDZX3005) |
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通讯作者:
张红，博士，副教授， E-mail: phdzhangh@163.com； 赵力民，博士，副教授， E-mail: zhaolimin@gdpu.edu.cn。
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| 作者简介: 张文龙（1999-），男，汉族，安徽定远人，硕士研究生，主要从事药物、表面活性剂的合成等研究，E-mail： 1311441244@qq.com。 |
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2024, Vol. 32 
