新型N -取代苯基-苯磺酰脲类化合物的合成
格根塔娜, 王敏, 巴俊杰
内蒙古医科大学 药学院,内蒙古 呼和浩特 010110
Synthesis of Novel N -substituted Phenyl Benzenesulfonylureas
GEGEN Ta-na, WANG Min, BA Jun-jie
School of pharmacy, Inner Mongolia Medical University, Hohhot 010110, China
摘要 以4-氟苯磺酰氯或4-三氟甲基苯磺酰氯为原料,经氨化反应制得4-氟苯磺酰胺(2a )和4-三氟甲基苯磺酰胺(2n);不同取代苯胺分别与三光气(BTC)反应制得一系列取代苯基异氰酸酯(4a~4m, 4t 和4I ); 2分别与4经缩合反应合成了27个新型的N-取代苯基-4-氟(或三氟甲基)苯磺酰脲类化合物,其结构经1H NMR, IR和ESI-MS表征。
关键词 :
苯磺酰氯 ,
取代苯胺 ,
苯磺酰脲衍生物 ,
合成
Abstract :4-Fluoride benzenesulfonamide(2a ) and 4-trifluoromethyl benzenesulfonamide(2n ) were synthesized by ammonifination from corresponding benzenesulfonyl chloride. A series of substituted phenylisocyanates(4a~4m , 4t , 4I ) were obtained by reaction of substituted anilines with triphosgene. Finally, twentyseven novel N -substituted phenyl-4-fluoride(or trifluoromethyl) benzenesulfonylureas were synthesized by condensation of 2 with 4 , respectively. The structures were characterized by 1 H NMR, IR and ESI-MS.
收稿日期: 2015-07-21
基金资助: 内蒙古自治区自然科学基金资助项目(2013MS1210); 内蒙古医科大学博士启动基金(bsjj201301)
[1]
孙银星, 绪广林, 侯丙波, 敖桂珍. 噁唑酮类化合物的合成及其抗炎活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1175-1177.
[2]
张志佳, 黎金海, 陈美君, 黄雁, 赵路宁. 新型芳基修饰的藤黄酸衍生物的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1085-1094.
[3]
王璇, 张珍明, 王润南, 张丹丹, 李树安. 新型含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1135-1139.
[4]
李晋昇, 廖升荣, 汤勇, 刘永宏. 2,5-二酮哌嗪衍生物的一锅法合成及其细胞毒活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1095-1099.
[5]
梁国超, 周冠, 钟一凡, 韩晓燕, 宋亚丽. 新型含1,3,4-噻二唑的硫色满酮衍生物的合成及其抗真菌活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1100-1105.
[6]
黄燕敏, 郑嘉桦, 赵丹丹, 戚斌斌, 杨春晖, 盛海兵, 甘春芳, 崔建国. 新型甾体N,N -二甲基缩氨硫腙类化合物的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1106-1110.
[7]
张睿, 顾晓龙, 纪勇, 许明. 新型非对称四硫富瓦烯环状冠醚衍生物的合成及其对碱金属离子的响应性能 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1116-1119.
[8]
刘鸿, 李创海, 廖亚四. 7-{2-[1-(8-羟基喹啉-7-亚甲基)]苯并咪唑基}-8-羟基喹啉-及其金属配合物的合成与荧光性能 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1120-1123.
[9]
鞠志宇, 牛亮峰, 李富源, 李公春, 吴长增. 新型6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-3(2H )-哒嗪酮-α -氨基膦酸酯衍生物的合成
[J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1140-1142.
[10]
李家明, 史忠丰. 具有(4,4)-连接(44 ·62 )拓扑结构的新型一维钴配合物的合成及其表面光电性能 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1143-1146.
[11]
曹亚萍, 易岑兰, 刘洪梅, 李海霞, 左建丽, 袁泽利. 新型氧钒(IV)席夫碱配合物[VO(dtbsal-met)(phen)和VO(naph-met)(phen)]的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1124-1129.
[12]
陈北华, 张振, 张灯青, 李贤英, 向芸颉, 金武松. 两种新型丁二炔衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1130-1134.
[13]
李荣, 王强, 张灯青, 李贤英, 向芸颉, 金武松. 新型邻菲啰啉衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1147-1149.
[14]
王泽宇, 丁刚, 殷中琼, 乐贵洲. 3-取代-3-苯基-1-茚酮类化合物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1150-1152.
[15]
石兆瑞, 李国华, 张文博. β -二苯基乙二肟的选择性合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1162-1165.