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| 含O-, S-, N-和C-2,3-不饱和糖苷的合成 |
| 赵辉1, 李珊1, 陈沛然1,2 |
| 1. 东华大学 化学化工与生物工程学院，上海 201620；2. 中国科学院 上海有机化学研究所 生命有机化学国家重点实验室，上海 200032 |
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| Synthesis of 2,3-Unsaturated O-, S-, N-, and C-glycosides |
| ZHAO Hui1, LI Shan1, CHEN Pei-ran1,2 |
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摘要 以3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖为原料，(NH4)2S2O8为催化剂，利用Ferrier重排反应制得一系列含O-, S-,N-和C-2,3-不饱和糖苷，其结构经1H NMR， IR和MS（ESI）确证。考察了催化剂及其用量，溶剂和温度对产率的影响。结果表明：在最优条件［反应温度80 ℃，乙腈为溶剂，(NH4)2S2O8为催化剂(1 eq.)］下，3a产率高达83%。
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| 关键词 ：
Ferrier重排,
3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡萄烯糖,
2,3-不饱和糖苷,
合成
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收稿日期: 2016-05-05
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目(21272305) |
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通讯作者:
陈沛然，教授， Tel. 021-67792594， E-mail: prchen@dhu.edu.cn
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| 作者简介: 赵辉(1989-)，男，汉族，安徽淮北人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究。 E-mail: zhaohuijhon@126.com |
| 引用本文: |
赵辉, 李珊, 陈沛然. 含O-, S-, N-和C-2,3-不饱和糖苷的合成[J]. 合成化学, 2016, 24(12): 1054-1059.
ZHAO Hui, LI Shan, CHEN Pei-ran. Synthesis of 2,3-Unsaturated O-, S-, N-, and C-glycosides. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2016, 24(12): 1054-1059.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.12.16119 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2016/V24/I12/1054 |
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2016, Vol. 24 
