新型肟基取代豆甾类化合物的合成及其抗肿瘤活性
甘春芳, 董新, 刘晓兰, 庞丽萍, 庞春玲, 黄燕敏, 崔建国
广西师范学院 北部湾环境演变与资源利用教育部重点实验室 化学与材料科学学院，广西 南宁 530001
Synthesis and Antiproliferative Activities of Novel Stigmastane Compounds Substituted with Hydroximino Groups
GAN Chun-fang, DONG Xin, LIU Xiao-lan, PANG Li-ping, PANG Chun-ling, HUANG Yan-min, CUI Jian-guo
摘要 以豆甾醇为原料，通过臭氧化将豆甾醇的C20 —C22 键断裂，再经过官能团转换，合成了22-肟基取代的单肟基化合物(3 和9 )， 6,22-二肟基取代的双肟基化合物(13 和14 )及3,6,22-三肟基化合物(17 )，其中涉及4个中间体(5~8 )及目标化合物9, 13, 14 和17 共8个新化合物，其结构经1 H NMR, 13 C NMR， IR和HR-MS(ESI)表征。采用MTT法测试了化合物对人胃癌细胞(SGC-7901)、人肝癌细胞(Bel-7404)和人体乳腺癌细胞株(HeLa)的体外抗肿瘤活性。结果表明，具有22-肟基取代的3-羟基-5-烯结构的豆甾化合物3 对受试细胞均有一定活性，IC50 分别为34±2 μmol·L-1 , 32±1 μmol·L-1 和38±3 μmol·L-1 。但是进一步在甾核上引入肟基或羟基的其他几种类型化合物的抗肿瘤活性没有提高。
关键词 ：
豆甾醇 ,
22-肟甾体化合物 ,
合成 ,
抗肿瘤增殖活性 ,
细胞毒性
收稿日期: 2016-09-21
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21462009, 21562007); 广西高校科学研究项目(KY2015ZD077)
通讯作者:
崔建国，教授， Tel. 0771-3908065， E-mail: cuijg1954@126.com
作者简介 : 甘春芳(1973-)，女，汉族，广西南宁人，博士，主要从事甾体化合物的合成及抗肿瘤活性研究。 Tel. 0771-3113518，E-mail: ganchunfang2008@126.com
引用本文:
甘春芳, 董新, 刘晓兰, 庞丽萍, 庞春玲, 黄燕敏, 崔建国. 新型肟基取代豆甾类化合物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2017, 25(1): 1-8.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.01.16244 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I1/1
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