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| N,N-二甲基乙酰胺促进的羧酸肉桂酯的合成及其促进机理 |
| 祝显虹, 周安西, 罗年华, 彭亮, 曾显柱, 郑大贵 |
| 上饶师范学院 江西省普通高校应用有机化学重点实验室,江西 上饶 334001 |
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| N,N-Dimethylacetamide-promoted Synthesis of Cinnamyl Carboxylate and The Co-promoted Mechanism |
| ZHU Xian-hong, ZHOU An-xi, LUO Nian-hua, PENG Liang, ZENG Xian-zhu, ZHENG Da-gui |
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摘要 在N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)促进下,羧酸(1a～1v)依次与SOCl2和肉桂醇反应合成了22个羧酸肉桂酯(2a～2v,其中2j, 2k, 2o, 2t和2v为新化合物),其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和MS(EI)表征。以巴豆酸肉桂酯(2i)的合成为例,研究了巴豆酸(1i)用量，肉桂醇用量，SOCl2用量，DMAc用量对2i产率的影响和醇的加入方式对产物组成的影响。结果表明：在最优合成条件(1i 1.0 eq.,肉桂醇1.3 eq., SOCl2 1.3 eq., DMAc 2 mL, CH2Cl2 6 mL,酰氯化后加入苄醇)下，2i产率82.2%。采用1H NMR跟踪反应，确证了DMAc促进反应的机理。
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| 关键词 ：
N,
N-二甲基乙酰胺,
肉桂醇,
肉桂酯,
合成,
促进机理
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收稿日期: 2016-09-26
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| 基金资助:江西省教育厅科技项目(GJJ151062); 信江英才866工程领军人才培养计划项目(201337) |
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通讯作者:
郑大贵，教授, E-mail: daguizheng@163.com
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| 作者简介: 祝显虹(1983-)，男，汉族，江西玉山人，硕士，实验师，主要从事有机合成的研究。 E-mail: xianhongzhu@163.com |
| 引用本文: |
祝显虹, 周安西, 罗年华, 彭亮, 曾显柱, 郑大贵. N,N-二甲基乙酰胺促进的羧酸肉桂酯的合成及其促进机理[J]. 合成化学, 2017, 25(2): 112-120.
ZHU Xian-hong, ZHOU An-xi, LUO Nian-hua, PENG Liang, ZENG Xian-zhu, ZHENG Da-gui. N,N-Dimethylacetamide-promoted Synthesis of Cinnamyl Carboxylate and The Co-promoted Mechanism. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(2): 112-120.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.2.16229 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I2/112 |
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2017, Vol. 25 
