嘧啶拼接3-烯键氧化吲哚衍生物的合成及其抗肿瘤活性
周根, 刘欢欢, 王丹丹, 韩朔楠, 杨超, 林冰, 刘雄利, 赵致, 周英
贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心，贵州 贵阳 550025
Synthesis and Antitumor Activities of Pyrimidine fused 3-Alkenyloxindoles
ZHOU Gen, LIU Huan-huan, WANG Dan-dan, HAN Shuo-nan, YANG Chao, LIN Bing, LIU Xiong-li, ZHAO Zhi, ZHOU Ying
摘要 以2-吲哚酮与3,5-二氯嘧啶甲醛为原料，经Knoevenagel加成消除反应和取代反应合成了11个新型的嘧啶拼接3-烯键氧化吲哚衍生物(3a~3k )，产率70%~91%，Z/E 值15：1~>20 ：1, 其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。采用MTT法研究了3a~3k 对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明：3a, 3c, 3f, 3g 和3j 对K562具有较好的抑制活性（IC50 分别为29.3, 27.6, 28.5, 24.0和27.0 μmol·L-1 ）, 3a, 3h 和3j 对A549具有较好的抑制活性（IC50 分别为28.1, 16.4和25.2 μmol·L-1 ）。
关键词 ：
2-吲哚酮 ,
嘧啶甲醛 ,
Knoevenagel反应 ,
嘧啶拼接3-烯键氧化吲哚 ,
抗肿瘤活性 ,
合成
收稿日期: 2016-07-23
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（81560563, 81660576, 81603390）; 贵州省教学改革创新项目（SJJG201423, 黔教研合JG字［2016］06）; 贵州省制药工程专业学位研究生工作站（黔教研合JYSZ字【2014】002）； 贵州省科技合作计划项目（黔科合LH字（2015）7666号）
通讯作者:
林冰，博士，副教授，硕士生导师, E-mail: nlin@gzu.edu.cn; 周英，教授，博士生导师, E-mail: yingzhou71@126.com
作者简介 : 周根(1990-)，男，汉族，贵州安顺人，硕士研究生，主要从事天然产物活性成分研究。 E-mail: 18685389427@qq.com
引用本文:
周根, 刘欢欢, 王丹丹, 韩朔楠, 杨超, 林冰, 刘雄利, 赵致, 周英. 嘧啶拼接3-烯键氧化吲哚衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2017, 25(3): 185-189.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.03.16196 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I3/185
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