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手性辅基诱导的含三氟甲砜基胺的不对称合成 |
方博杰, 孟卫东, 黄焰根* |
东华大学 化学化工与生物工程学院, 上海 201620 |
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Chiral Auxiliary Induced Asymmetric Synthesis of Amines Containing Triflyl Group |
FANG Bo-jie, MENG Wei-dong, HUANG Yan-gen* |
College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, Shanghai 201620, China |
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摘要 以(S)-叔丁基亚磺酰亚胺和苄基三氟甲基砜类化合物为原料,正丁基锂(n-BuLi)为碱,THF为溶剂, Ti(OiPr)4为路易斯酸,经不对称加成反应合成了一系列含三氟甲砜基的胺类化合物(3a~3j),产率45%~78%, d/r 50 :26 :24:0~85 :7 :6 :2,其结构经1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, FT-IR和HR-MS(ESI)确证。采用X-ray单晶衍射研究了3i的构型。结果表明:3i的C1为R构型,C2为S构型。
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关键词 :
三氟甲砜基,
&alpha,
-磺酰基碳负离子,
手性辅基,
不对称加成,
合成
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收稿日期: 2017-01-23
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基金资助:上海市教委科研创新项目(13ZZ047) |
通讯作者:
黄焰根,副教授, E-mail: hyg@dhu.edu.cn
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作者简介: 方博杰(1990-),男,汉族,湖北宜昌人,硕士研究生,主要从事含氟胺类化合物的不对称合成的研究。 E-mail: fangbojie@yeah.net |
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