纳米二氧化钛催化二苯并1,10-菲咯啉衍生物的合成研究
许世虹1 , 陈浩1 , 王坚强2 , 楼庆童2 , 罗书平1 , 吴庆安1
1. 浙江工业大学 绿色合成技术国家重点实验室培育基地,浙江 杭州 310014;2. 浙江华义医药有限公司, 浙江 义乌 322000
Synthesis of Dibeno[b,j ]-1,10-Phenanthroline Derivatives Catalyzed by Nano Titanium Dioxide
XU Shi-hong1 , CHEN Hao1 , WANG Jian-qiang2 , LOU Qing-tong2 , LUO Shu-ping1 , WU Qing-an1
1. State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry Synthesis Technology, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, China; 2. Zhejiang HuaYi Pharmaceutical Co., Ltd., Yiwu 322000, China
摘要 首次报道了纳米TiO2 催化1,2-环己二酮与2-氨基苯甲酰衍生物的串联Friedlander反应,合成了9个二苯并1,10-菲咯啉的衍生物(3a~3i ),其中3b, 3c, 3e~3g 和3i 为新化合物,其结构经1 H NMR,13 C NMR和HR-MS(ESI)表征。以6,7-二氢-5,8-二苯基苯并[1,10]菲咯啉(3a )的合成为例,对反应条件进行了优化。最佳反应条件为:锐钛型纳米二氧化钛用量为0.2 eq., 1a 与2 投料比为2.1 : 1,乙腈为溶剂,于80 ℃反应7 h,收率83%。并对反应机理进行了探讨。
关键词 :
1 ,
2-环己二酮 ,
2-氨基苯甲酰衍生物 ,
纳米TiO2 ,
催化 ,
Friedlander反应 ,
1 ,
10-菲咯啉 ,
合成
基金资助: 国家自然科学基金资助项目(21376222)
通讯作者:
吴庆安,副研究员, Tel. 0571-88320163, E-mail: qawu@zjut.edu.cn
作者简介 : 许世虹(1992-),男,汉族,浙江台州人,硕士研究生,主要从事含氮配体的合成及应用研究。 E-mail: 534627330@qq.com
引用本文:
许世虹, 陈浩, 王坚强, 楼庆童, 罗书平, 吴庆安. 纳米二氧化钛催化二苯并1,10-菲咯啉衍生物的合成研究[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 730-735.
XU Shi-hong, CHEN Hao, WANG Jian-qiang, LOU Qing-tong, LUO Shu-ping, WU Qing-an. Synthesis of Dibeno[b,j ]-1,10-Phenanthroline Derivatives Catalyzed by Nano Titanium Dioxide. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(9): 730-735.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.09.17028 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I9/730
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