|
|
|
| 二苯并[b,f］［1,5］二氮杂芳辛四烯衍生物的合成及拆分 |
| 李正义1， 钱纪生1， 朱美兰2， 潘勇1， 殷乐1， 孙小强1* |
| 1. 常州大学 石油化工学院，江苏 常州 213164； 2. 常州四药制药有限公司，江苏 常州 213004 |
|
| Synthesis and Resolution of Dibenzo［b,f］［1,5］diazocine Derivatives |
| LI Zheng-yi1, QIAN Ji-sheng1, ZHU Mei-lan2, PAN Yong1, YIN Yue1, SUN Xiao-qiang1* |
| 1. School of Petrochemical Engineering， Changzhou University， Changzhou 213164, China； 2. Changzhou Siyao Pharmaceuticals Co., Ltd.， Changzhou 213004, China |
|
|
|
摘要 以邻氨基二苯甲酮为原料，经自身缩合环化合成了3种二苯并［1,5］二氮杂芳辛四烯衍生物(1a~1c)；以邻苯二甲酸酐和溴苯为原料经傅克反应制得中间体2-（4-溴苯甲酰溴）苯甲酸（M1）； M1经叠氮化后自缩合制得6,12-二（4-溴苯基）二苯并［b,f］［1,5］二氮杂环辛四烯（1d）；以邻氨基苯甲酸甲酯为原料，经自身缩合环化制得中间体二苯并［b, f］［1,5］二氮杂环辛四烯-6,12(5H,11H)-二酮（M2）； M2经氯化合成6,12-二氯二苯并［b,f］［1,5］二氮杂环辛四烯（1e），化合物1a~1e的结构经1H NMR, 13C NMR和ESI-MS表征，其中化合物1c为新化合物。利用超临界色谱（SFC）技术对化合物1a~1e实现了手性拆分，获得5对具有高旋光度的光学活性异构体（ee＞99%）。
|
|
| 关键词 ：
邻氨基二苯甲酮,
邻苯二甲酸酐,
邻氨基苯甲酸甲酯,
二苯并［b,f］［1,5］二氮杂芳辛四烯,
合成,
手性拆分
|
|
|
| 基金资助:国家自然科学基金资助项目（21572026）； 江苏省高校自然科学研究重大项目（14KJA150002）； 江苏省先进催化与绿色制造协同创新中心资助项目（ACGM2016-06-05） |
|
通讯作者:
孙小强，教授， E-mail: sunxiaoqiang@yahoo.com
|
| 作者简介: 李正义(1979-)，男，汉族，江苏扬州人，博士，主要从事有机合成及催化的研究。 E-mail: zyli@cczu.edu.cn |
| 引用本文: |
李正义， 钱纪生， 朱美兰， 潘勇， 殷乐， 孙小强. 二苯并[b,f］［1,5］二氮杂芳辛四烯衍生物的合成及拆分[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 736-740.
LI Zheng-yi, QIAN Ji-sheng, ZHU Mei-lan, PAN Yong, YIN Yue, SUN Xiao-qiang. Synthesis and Resolution of Dibenzo［b,f］［1,5］diazocine Derivatives. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2017, 25(9): 736-740.
|
|
|
|
| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.09.17018 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2017/V25/I9/736 |
| [1] |
奉强, 何华龙, 高添桃, 朱永霞, 张强胜, 刘志昊, 何冰, 张力丹, 余洛汀. 1/2,5-二取代吲唑-3-甲酰胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 721-729. |
| [2] |
滕庭庭, 卢新卫. 以煤矸石为原料合成Y型沸石及其吸附性能的探究[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 763-768. |
| [3] |
许世虹, 陈浩, 王坚强, 楼庆童, 罗书平, 吴庆安. 纳米二氧化钛催化二苯并1,10-菲咯啉衍生物的合成研究[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 730-735. |
| [4] |
崔宝东, 汪微, 袁昌伦, 单静, 陈永正. 3,3-二取代3-吲哚-3′-基氧化吲哚的立体选择性合成[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 747-754. |
| [5] |
侯建平, 张宏, 尚曼, 范超逸, 赵子楠, 赵凯. 新型薁磺酸镉配位聚合物的合成及其晶体结构[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 755-758. |
| [6] |
李正义, 沈银凯, 朱美兰, 殷乐, 孙小强. 氧杂三螺环化合物的简便合成[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 759-762. |
| [7] |
陶鹏飞, 冷一欣, 黄春香, 王俊, 韶晖. 甲苯/水双相体系中以稻草为原料合成糠醛[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 769-773. |
| [8] |
李振华, 高恒, 谭志勇, 王美恋. 四氢糠酸的拆分工艺改进[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 774-778. |
| [9] |
赵菲熠, 邵玲艳, 郭瑛, 冀亚飞. 尼达尼布的合成新方法[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 784-788. |
| [10] |
魏雅雯, 王超, 靳玲侠. 乙酰丙酸还原合成γ-戊内酯的研究进展[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 789-796. |
| [11] |
张杰, 李国贤, 乔萍, 罗宏军, 梁文, 薛涛. 克唑替尼关键中间体(S)-1-(2,6-二氯-3-氟苯基)乙醇的不对称合成[J]. 合成化学, 2017, 25(9): 779-783. |
| [12] |
朱飞, 李鑫, 陈宇航, 陈欢, 王武, 万春梅, 甘宗捷, 余瑜. 2-［5-(3-羟基苯甲酰氨基)-1,3,4-噻二唑］基乙酸乙酯的合成[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 695-697. |
| [13] |
赵余徉, 谷占收, 苏秋玲, 薛浩栋, 王治明. 多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 669-675. |
| [14] |
李靖靖, 郭林, 许文俭. 新型熊果酸单糖苷的简便合成[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 676-680. |
| [15] |
吴福芳, 王洪涛, 沈晓宝, 盛良全. Phenylspirodrimanes类混源萜的合成研究进展[J]. 合成化学, 2017, 25(8): 711-720. |
|
|
|
|
2017, Vol. 25 
