奥美拉唑关键中间体杂质[5-甲氧基-苯并[d]噁唑-2(3H)-硫酮]的分离及结构确证
王川1,2,3 , 周鸣强2,3 , 黄文才1*
1. 四川大学 化学工程学院,四川 成都 610065; 2. 成都丽凯手性技术有限公司,四川 成都 610041; 3. 手性药物国家工程研究中心,四川 成都 610041
Separation and Structural Confirmation of 5-Methoxybenzo[d ]oxazole-2(3H )-thione from Key Intermediate of Omeprazole
WANG Chuan1,2,3 , ZHOU Ming-qiang2,3 , HUANG Wen-cai1*
摘要 首次从奥美拉唑关键中间体5-甲氧基-1H 苯并[d ]咪唑-2-硫醇中分离得到杂质5-甲氧基苯并[d ]噁唑-2(3H )-硫酮,其结构经1 H NMR, 13 C NMR, IR, HR-MS(ESI)和X-射线单晶衍射确证。并对该杂质的形成机制进行了推测和验证。
关键词 :
奥美拉唑 ,
中间体 ,
分离 ,
杂质 ,
5-甲氧基苯并[d ]噁唑-2(3H )-硫酮
收稿日期: 2017-11-06
基金资助: 中国科学院西部之光青年学者项目
通讯作者:
黄文才,博士,副教授, E-mail: hwc@scu.edu.cn
作者简介 : 王川(1982-),男,汉族,四川成都人,工程硕士,工程师,主要从事手性药物中间体合成及原料药生产工艺的研究。
[1]
卢慧芳, 何丽萍, 秦勇, 薛斐. 生物碱Actinophyllic Acid三环中间体的不对称合成 [J]. 合成化学, 2018, 26(5): 313-320.
[2]
刘科江, 王灰飞, 王天宝, 钟彩灵, 向圆圆, 林宏博, 石忠波, 胡湘南. 3-羟基-1-金刚烷甲基酮的合成 [J]. 合成化学, 2018, 26(4): 271-275.
[3]
黄刚, 何帅, 赵志刚, 苏金珠. 十六烷基三甲基溴化铵改进Hummers法制备石墨烯的研究 [J]. 合成化学, 2018, 26(3): 153-159.
[4]
韩涛, 吴姚, 刘永春, 陈聪地, 何冰, 张小玲. 去氟左氧氟沙星的合成 [J]. 合成化学, 2018, 26(3): 206-209.
[5]
岳娟, 程杨明, 汪朝晖, 汪效祖. 热致相分离法高效制备压电聚偏氟乙烯膜 [J]. 合成化学, 2018, 26(1): 31-35.
[6]
熊正新, 陈冬寅, 李飞. Dorsomorphin的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(6): 531-534.
[7]
黄婷, 徐啸波, 张纯宝, 张华华. 米拉贝隆中间体2-氨基噻唑-4-乙酸的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(5): 437-439.
[8]
王志秀, 夏栋梁, 宋颢. 乌头碱A环中间体的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(3): 230-234.
[9]
郑亿, 王辉, 亓亮, 凌飞, 钟为慧. (S )-3-羟基四氢呋喃的合成研究进展 [J]. 合成化学, 2017, 25(3): 270-276.
[10]
罗海荣, 顾荣领, 王蓉. 利伐沙班关键杂质的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(12): 1012-1016.
[11]
杜鸿雁, 宋歌, 董颖, 魏春明, 王瑞花, 于忠山. 地西泮-D5 中间体的简便合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(12): 1017-1019.
[12]
周月广, 涂增清, 罗兰庆, 李光州, 李合. 丹曲林钠杂质B的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(1): 84-86.
[13]
褚小琴, 闫少杰, 李树军, 张远, 黄汉忠, 王平保. 丁酸氯维地平降解杂质的合成 [J]. 合成化学, 2017, 25(1): 80-83.
[14]
焦林如, 王新颖, 刘益州, 康从民. 新型5-取代吲哚-3-甲酰胺化合物的合成 [J]. 合成化学, 2016, 24(8): 697-700.
[15]
蔡志强, 侯旭, 侯玲, 张晓妍, 胡志泉, 金正盛. 达比加群酯中间体3-【【【2-{[(4-氰基苯基)氨基]甲基}-1-甲基-1H -苯并咪唑-5-基】羰基】(吡啶-2-基)氨基】丙酸乙酯的合成 [J]. 合成化学, 2016, 24(8): 717-719.