基于金鸡纳碱的磺酰脲类小分子催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用
张志平, 解鸿宇, 班树荣* , 李青山*
山西医科大学 药学院，山西 太原 030001
An Efficient Synthesis of Bifunctional Cinchona Alkaloid-based Sulfonylureas and Their Applications in Asymmetric Michael Addition
ZHANG Zhi-ping, XIE Hong-yu, BAN Shu-rong* , LI Qing-shan*
School of Pharmacy, Shanxi Medical University, Taiyuan 030001, China
摘要 金鸡纳碱类衍生物广泛应用于有机小分子催化。本文采用Mitsunobu反应和磺酰基异氰酸酯的胺解，合成了4种金鸡纳碱磺酰脲类催化剂（3a~3d ），其结构经1 H NMR, 13 C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。在优化反应条件下，3a 催化硝基甲烷与查尔酮间的不对称Michael加成反应，收率71%和33% ee 。
关键词 ：
金鸡纳碱 ,
磺酰脲 ,
有机小分子催化 ,
Michael加成反应 ,
合成
收稿日期: 2018-09-07
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（(81172938)； 山西省自然科学基金资助项目（2015011104）； 山西省高等学校科技创新项目（2013118）； 山西医科大学科技创新基金资助项目(C01201009)
通讯作者:
班树荣，教授， Tel. 0351-3985190, E-mail： shurongban@163.com； 李青山，教授， Tel. 0351-4690071， E-mail: qingshal@yahoo.com
作者简介 : 张志平(1991)，女，汉族，山西定襄人，硕士研究生，主要从事药物化学研究。 Tel. 0351-5690071， E-mail: 345372576@qq.com
引用本文:
张志平, 解鸿宇, 班树荣, 李青山. 基于金鸡纳碱的磺酰脲类小分子催化剂的合成及其在不对称Michael加成反应中的应用[J]. 合成化学, 2019, 27(11): 862-866.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18207 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I11/862
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