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| 有机催化(E)-4-巯基丁-2-烯酸乙酯与4-亚胺基吡唑啉-5-酮的不对称Mannich反应 |
| 周扬, 周鸣强, 袁伟成* |
| 中国科学院 成都有机化学研究所 手性药物国家工程研究中心，四川 成都 610041 |
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| Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of Ethyl- (E)-4-mercaptobut-2-enoate with 4-Imino-pyrazol-5(4H)-ones |
| ZHOU Yang, ZHOU Ming-qiang, YUAN Wei-cheng* |
| National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China |
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摘要 以金鸡纳碱衍生的手性双功能方酰胺为催化剂，实现了(E)-4-巯基丁-2-烯酸乙酯与4-亚胺基吡唑啉-5-酮的不对称Mannich反应,高效构建了一系列含有四取代的氨基立体中心及N,S-缩醛结构的手性吡唑啉-5-酮类化合物，收率90%，对映选择性95/5 er,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
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| 关键词 ：
Mannich反应,
有机催化,
吡唑啉酮亚胺,
N,
S-缩醛,
合成
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收稿日期: 2019-03-27
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| 基金资助:国家自然科学基金资助项目（21602217）; 中国科学院“西部之光”青年学者项目 |
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通讯作者:
袁伟成，博士，研究员，博士生导师， E-mail: yuanwc@cioc.ac.cn
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| 作者简介: 周扬(1990)，男，汉族，新疆乌鲁木齐人，博士研究生，主要从事有机小分子催化的不对称合成研究。 E-mail: 969907912@qq.com |
| [1] |
刘扬, 盛楠, 何艳, 江俊. β-硝基丙烯酸酯与芳胺化合物的Michael加成反应研究[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 1-8. |
| [2] |
刘雨, 曾旺, 郭大政, 金武松, 李贤英, 张灯青. 新型两亲性氮杂六芳基苯的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 41-45. |
| [3] |
肖珍, 周玲佳, 王秋秋, 朱五福. 抗肿瘤药物奥莫替尼的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 53-57. |
| [4] |
吴志杰, 张敏, 蔡静, 刘萌, 窦涛. 干胶法合成Sn-Beta沸石及其糠醛转化性能[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 17-24. |
| [5] |
史振雨, 冯小利, 郑玉国, 龙巍然, 郭晴晴, 张国义. 2,6-二甲基-3,5-二（吡唑-3-基）吡啶构筑的新型八钼酸盐的合成及其电化学性质[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 30-35. |
| [6] |
唐燕玲, 张霞, 杨小碧, 唐新羽, 杜文绒, 高金春, 毛泽伟. 新型噻吩查尔酮衍生物的合成及其初步抗炎活性研究[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 36-40. |
| [7] |
姜维艳, 岳静, 刘雄利, 邓国栋. 新型吡唑啉酮-六氢山酮素-氧化吲哚衍生物的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 46-52. |
| [8] |
刘大川, 王影. 硫氮杂茚联吡唑的合成及其抗惊厥活性[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 9-16. |
| [9] |
吕松， 李伟光， 袁斌. 新型1-取代-2-(1′,3′-二氧五环-4′-基)苯并咪唑的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 58-61. |
| [10] |
卓桢成, 阎峰, 关瑾, 李思. 花青醛的合成工艺优化[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 62-66. |
| [11] |
李涛, 陈瑜, 刘伟, 张琦, 黄西平. 有机三溴化铵的选择性溴化反应研究进展[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 67-77. |
| [12] |
杨志勇, 成园园, 周亮. 2-取代苯并噻唑类化合物的合成研究进展[J]. 合成化学, 2020, 28(1): 84-90. |
| [13] |
唐志星, 宋宣毅, 周佳静, 高璐, 宋振雷. 偕双硅高烯丙胺的硅基aza-Prins环化反应研究[J]. 合成化学, 2019, 27(8): 584-588. |
| [14] |
刘志平, 黎金莲, 袁海燕, 甘春芳, 黄燕敏, 崔建国. 新型7-(2-羟亚胺-2-苯基)-乙氧基白杨素的合成及活性研究[J]. 合成化学, 2019, 27(8): 600-604. |
| [15] |
任晗, 罗霄, 罗跃, 庄庆佐, 韩午丽. 微交联聚合物降滤失剂的合成与性能[J]. 合成化学, 2019, 27(8): 594-599. |
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2019, Vol. 27 
