新型二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性
刘婷婷, 岳静, 陈爽, 汪军鑫, 刘雄利, 邓国栋, 林冰*
贵州大学 药学院 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025
Catalyst-free Synthesis and Anti-human Leukemia Cells Activities of Chromanone-fused Pyrrolidinyl-spirooxindoles
LIU Ting-ting, YUE Jing, CHEN Shuang, WANG Jun-xin, LIU Xiong-li, DENG Guo-dong, LIN Bing*
Guizhou Medicine Edicine Edible Plant Resources Research and Developmant Center, School of Pharmacy, Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 以取代的3-羧酸活化色酮、靛红与消旋脯氨酸为原料,乙腈为溶剂,依次经1,3-偶极子[3+2]环加成和脱羧反应,合成了8个新型的二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物 (3a~3h ),产率68%~87%, dr 值15/1~20/1,其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3h 对人白血病细胞(K562)的体外抑制活性。结果表明:化合物3d ,3f, 3g 对K562具有一定的抑制活性(IC50 =46.3~69.4 μmol·L-1 )。
关键词 :
二氢色原酮 ,
吡咯螺环氧化吲哚 ,
1 ,
3-环加成反应 ,
合成 ,
抗肿瘤活性
收稿日期: 2019-02-18
基金资助: 贵州省科技项目(黔科合J字[2009]2321号)
通讯作者:
林冰,副教授, E-mail: zhongyaominzuyao@163.com
作者简介 : 刘婷婷(1993-),女,汉族,河南驻马店人,硕士研究生,主要从事天然药物与生化药学研究。
引用本文:
刘婷婷, 岳静, 陈爽, 汪军鑫, 刘雄利, 邓国栋, 林冰. 新型二氢色原酮拼接多环吡咯螺环氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性[J]. 合成化学, 2019, 27(6): 451-455.
LIU Ting-ting, YUE Jing, CHEN Shuang, WANG Jun-xin, LIU Xiong-li, DENG Guo-dong, LIN Bing. Catalyst-free Synthesis and Anti-human Leukemia Cells Activities of Chromanone-fused Pyrrolidinyl-spirooxindoles. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(6): 451-455.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19053 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I6/451
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