2-羟基-β -硝基苯乙烯与硫叶立德的[4+1]环加成反应构建二氢苯并呋喃类化合物
张颜萍1,2 , 游勇3 , 陈欣梦1,2 , 袁伟成1*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所，四川 成都 610041；2. 中国科学院大学，北京 100049； 3. 成都大学 高等研究院，四川 成都 610106
Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via [4+1] Cycloaddition of 2-(2-Nitrovinyl)phenol with Sulfur Ylides
ZHANG Yan-ping1,2 , YOU Yong3 , CHEN Xin-meng1,2 , YUAN Wei-cheng1*
1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 3. Institute for Advanced Study, Chengdu University, Chengdu 610106, China
摘要 在无催化剂的条件下，研究了2-羟基-β -硝基苯乙烯与硫叶立德的[4+1]环加成反应，考察了溶剂和温度对反应收率及非对映选择性的影响，以99%的收率和>20/1的非对映选择性合成了一系列2,3-二氢苯并呋喃类化合物，其结构经1 H NMR, 13 C NMR和HR-MS（ESI-TOF）确证。
关键词 ：
硫叶立德 ,
2-羟基-β- 硝基苯乙烯 ,
环加成反应 ,
二氢苯并呋喃 ,
无催化剂 ,
合成
收稿日期: 2019-03-20
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（21602217）; 中国科学院西部之光青年学者项目
通讯作者:
袁伟成，研究员，博士生导师， E-mail: yuanwc@cioc.ac.cn
作者简介 : 张颜萍(1987-)，女，汉族，山西大同人，博士研究生，主要从事有机小分子不对称催化的研究。
引用本文:
张颜萍, 游勇, 陈欣梦, 袁伟成. 2-羟基-β -硝基苯乙烯与硫叶立德的[4+1]环加成反应构建二氢苯并呋喃类化合物[J]. 合成化学, 2019, 27(8): 589-593.
via [4+1] Cycloaddition of 2-(2-Nitrovinyl)phenol with Sulfur Ylides. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(8): 589-593.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19117 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2019/V27/I8/589
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2019, Vol. 27 
