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新型多环吡咯并双螺环色满酮氧化吲哚类化合物的合成 |
张敏, 汪军鑫, 田民义, 刘雄利, 邓国栋* |
贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025 |
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Synthesis of Novel Bispiro[pyrrolidinyl chromanone-oxindole]s |
ZHANG Min, WANG Jun-xin, TIAN Min-yi, LIU Xiong-li, DENG Guo-dong* |
Guizhou Medicine Edicine Edible Plant Resources Research and Developmant Center, Guizhou University, Guiyang 550025, China |
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摘要 以3-羟甲基色酮为原料,在4-二甲氨基吡啶催化下与(Boc)2O反应生成中间体A; A与靛红和脯氨酸生成的1,3-偶极子发生[3+2]环加成反应,合成了8个未见文献报道的多环吡咯并双螺环色满酮氧化吲哚类化合物(3a~3h),收率50%~67%,dr值4/1~2/1,其结构经1H NMR, 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。确定了化合物3a(CCDC: 1973858)和3g(CCDC: 1973859)的相对构型。结果表明:该类化合物含有连续5个立体中心,包括两个螺环季碳中心。
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关键词 :
3-羟甲基色酮,
靛红,
脯氨酸,
[3+2]环加成反应,
氧化吲哚,
合成
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收稿日期: 2019-12-24
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基金资助:贵州大学培育项目(黔科合平台人才[2018]5781-49 号) |
通讯作者:
邓国栋,副教授, E-mail: 534902187@qq.com
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作者简介: 张敏(1988-),女,汉族,贵州六枝人,硕士研究生,主要从事药学研究。 E-mail: minzhang198896@163.com |
引用本文: |
张敏, 汪军鑫, 田民义, 刘雄利, 邓国栋. 新型多环吡咯并双螺环色满酮氧化吲哚类化合物的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(5): 451-455.
ZHANG Min, WANG Jun-xin, TIAN Min-yi, LIU Xiong-li, DENG Guo-dong. Synthesis of Novel Bispiro[pyrrolidinyl chromanone-oxindole]s. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(5): 451-455.
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链接本文: |
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19431 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2020/V28/I5/451 |
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