串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应构建1,3-硅杂四氢吡啶环
李林洁， 范昱， 马昌， 高璐* ， 宋振雷*
四川大学 华西药学院，四川 成都 610041
Synthesis of 1,3-Sila-tetrahydropyridine By Using A Tandem aza-Michael Reaction Intramolecular Nucleophilic Substitution
LI Lin-jie, FAN Yu, MA Chang, GAO Lu* , SONG Zhen-lei*
West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China
摘要 开发了 2- 硅 -1,3- 碘代对甲苯磺酰胺试剂 。 该试剂在碳酸钾促进下，可 与炔酯 以及 烷基、芳基 和杂环 取代的 炔酮 发生 串联型 氮杂 - 迈克尔加成 /分子内亲核取代 反应，以中等 至 优秀的收率 (40% ~ 90%) 得到 相应 的 1,3-硅杂四氢吡啶产物。通过该方法，合成了 16 个结构新颖的 1,3- 硅杂四氢吡啶，其结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS(ESI) 表征 。
关键词 ：
line-height: 150%">font-family: 宋体
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
mso-font-kerning: 1.0000pt ,
mso-ascii-font-family: 'Times New Roman' ,
硅杂四氢吡啶 mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'">硅杂四氢吡啶 font-family: 'Times New Roman' line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt"> ,
炔酮')" href="#">炔酮 ,
font-family: 宋体 line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
mso-font-kerning: 1.0000pt ,
mso-ascii-font-family: 'Times New Roman' ,
氮杂 - 迈克尔加成 mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'">氮杂 - 迈克尔加成 font-family: 'Times New Roman' line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt"> ,
分子内亲核取代')" href="#">分子内亲核取代 ,
串联反应串联反应 font-family: 宋体 ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
mso-font-kerning: 1.0000pt ,
mso-ascii-font-family: 'Times New Roman' ,
')" href="#">mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'"> 合成合成 font-family: 'Times New Roman' ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
mso-font-kerning: 1.0000pt ,
收稿日期: 2021-05-08
基金资助: 国家 自然科学基金 优青 项目（ 21622202 ）
通讯作者:
高璐，副教授， E-mail: lugao@scu.edu.cn; 宋振雷，教授, E-mail: zhenleisong@scu.edu.cn
作者简介 : 李林洁(1996-)，女，汉族，四川宜宾人，硕士研究生，主要从事新型有机硅试剂的开发及其在药物合成中的应用研究。 E-mail: 2357323403@qq.com
引用本文:
李林洁， 范昱， 马昌， 高璐， 宋振雷. 串联型氮杂-迈克尔加成/分子内亲核取代反应构建1,3-硅杂四氢吡啶环[J]. 合成化学, 2022, 30(02): 77-83.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21146 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I02/77
[1]
周浪， 杨彬， 胡学步. 具有长循环稳定性的钾离子负极材料Sb2Se3@N-C的制备及电化学性能
[2]
曹瑞霞， 贾玉萍. 新型异吲哚酮衍生物的合成与活性研究
[3]
徐洋， 何旺， 左振君， 郑建刚， 陈辉， 王凯璐， 于小荣. 新型暂堵酸化用自降解暂堵剂的制备及现场应用
[4]
刘辉， 张晓梅. 5-氨基异噁唑的4-位芳基化
[5]
刘继红， 赖月琴， 王浩宇， 陈宇， 周鸣强， 袁伟成, 韩文勇. 汉防己甲素全合成研究进展
[6]
胡鑫欣， 赖月琴， 王浩宇， 陈宇， 张世明， 袁伟成， 周鸣强. 苯磺酸贝他斯汀的合成新方法
[7]
付朝庭， 杨郭， 刘兴勇， 宋翔， 王斌， 邢波. 基于氮掺杂活性炭催化氧化合成氮甲基氧化吗啉的研究
[8]
郭珊珊, 陈娜， 魏作君, 刘迎新. Raney Ni催化生物基糠醛还原胺化合成糠胺
[9]
杨建， 石海龙, 刘钢, 卢晓霞. 选择性HDAC6抑制剂4-（（2,4-二氧基-3-苯乙基-3,4-二氢喹唑啉-1（2H）-基）-甲基）-N -羟基苯甲酰胺的合成
[10]
姜志洁. 亚胺自由基引发的1，5-氢原子转移反应研究进展
[11]
孙卓鑫， 司鑫，曹阳. 手性磷酸硼催化的α -亚氨基酸酯的不对称还原
[12]
赵德峻， 王玮，吴梦龙， 吴凯， 郑建东. 柠檬酸浓度对钙钛矿型催化剂结构及其催化性能的影响研究
[13]
顾婷婷， 唐兴， 张生玉， 张振， 梁旭. 手性酰胺键桥连双发色团型手性（锌）卟啉的合成与性质
[14]
侯宏保， 冯浩真， 贾智， 历承威， 徐丹丹， 许晋芳， 赵正保. 粉防己碱衍生物的合成及其抗肿瘤作用研究
[15]
余文杰， 杨明月, 华成焕, 彭娜, 刘义. 线粒体靶向递送PCN-224体系的构建与表征
2022, Vol. 30 
