异黄烯衍生物的合成及其抑菌活性
林晋雨1 , 何桥1 , 王斌1 , 杨银华1 , 杨春平1 , 陈华保1 , 乐贵洲2*
1. 四川农业大学农学院, 四川 成都 611130; 2 . 四川农业大学理学院,四川 成都 611130
S ynthesis and A ntifungal A ctivities of Isoflavenes D erivatives
LIN Jinyu1 , HE Qiao1 , WANG Bin1 , YANG Yinhua1 , YANG Chunpin1 , CHEN Huabao1 , YUE Guizhou2*
1 . College of Agronomy , Sichuan Agricultural University ; Chengdu 611130 , China ; 2 . College of Sciences, Sichuan Agricultural University, Chengdu 611130 , China
摘要 光甘草定(Glabridin)作为光果甘草(Glycyrrhiza glabra L .)中主要异黄酮类活性成分之一,对多种植物病原菌具有明显的抑菌活性。基于光甘草定的结构,对其进行衍生化,有望开发出新型植物源农药。本文以邻羟基苯甲醇为起始原料,通过亲核取代、季鏻盐化和分子内维蒂希反应3步反应合成了12个3-芳基异黄烯衍生物(5a ~5 l ),其结构经1 H NMR、 13 C NMR和MS确证。采用菌丝生长速率抑制法测试了目标化合物对草莓灰霉病菌、西瓜枯萎病菌、马铃薯早疫病菌和烟草赤星病菌的抑制活性。结果表明:化合物5k 对草莓灰霉病菌抑制活性较强(抑制率68.4%);化合物5g 对马铃薯早疫病菌的抑制率(85.0%)明显高于光甘草定(61.9%);化合物5j 对多种真菌病原体均表现出一定的抑制活性。
关键词 :
光甘草定 ,
异黄烯 ,
合成 ,
亲核取代 ,
季鏻盐化 ,
维蒂希反应 ,
抑菌活性
收稿日期: 2022-01-20
基金资助: 国家重点研发项目(2019YFD1002100, 2018YFD0200500); 四川省科技厅项目 (2020YFH0129); 四川省重大科技项目 (2017NZDZX0003)
通讯作者:
乐贵洲,博士,副教授, E-mail: yueguizhou@sicau.edu.cn
作者简介 : 林晋雨(1999-),女,汉族,山西临汾人,硕士研究生,主要从事农药研究。 E-mail: 961515032@qq.com
[1]
庄佳文,王敏,周爱华. 不饱和碳碳键电化学加氢的最新研究进展
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 909-916.
[2]
刘棣阳, 董国峰, 张顺, 游候新. 新型双亲性水基钻井液页岩抑制剂的合成及应用
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 848-854.
[3]
崔浩,谢焕然,李卓成,李茂茂,张尧,梁作芹. 三苯乙烯-菲啰啉衍生物的合成与光物理性能
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 870-875.
[4]
张宗磊,蔡文卿,邓玉晓,赵思太,陈明,张宁. 瑞卢戈利中间体的合成
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 876-880.
[5]
贺利,陈梦婷,周俊杰,罗路,冯娜,马爱军. 新型褪黑激素衍生物的合成及其抗氧化活性
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 893-901.
[6]
夏炎,郭大政,李素婉,李曼,陈茂文,李一诺,张榜瑞,张灯青. 含有冠醚及偶氮苯基团的铂基菱形大环化合物的合成
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 881-887.
[7]
柯江涛,何格,李志,董心同,陈芳园,甘珮荣,吴虹 . 京尼平衍生物的合成及其抗类风湿关节炎活性
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 888-892.
[8]
彭子祥,刘丹,王瑶琼,刘进兵. 依匹哌唑的合成工艺研究
[J]. 合成化学, 2022, 30(11): 902-908.
[9]
张杰, 卢欣, 姚媛璐, 石亮亮. 烯烃叠氮化和芳基化合成吲哚啉酮衍生物 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 827-833.
[10]
朱启萌, 姜雅坤, 武超芊, 毛亚兰, 范晓语, 王程宇. 一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 790-796.
[11]
尚坤, 高艺欣, 赵乐, 王力彬, 岳昌武. 新型含吡啶基团二羧酸配体的合成及单晶培养 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 819-826.
[12]
尹宏鹭, 邢乃果, 何菱. 18 F标记吲哚苯醌衍生物分子探针的合成及正电子发射型计算机断层显像 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 777-781.
[13]
苏进财, 黄丹丹, 代清宇, 季晓君, 吴舰, 徐丹. 盐酸伊达比星杂质A 的合成工艺优化及其高效液相分析 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 834-838.
[14]
江凡, 蒋振涛, 林升大, 张贤慧, 黄雯孝, 黄薛龙. 新型硒二唑衍生物荧光分子的合成及光电性能研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 771-776.
[15]
吉燕华, 江文琳, 高薇, 孙心瑗, 郭奇峰, 杨清泉, 沈华翔, 曾治君. 新型烟酰胺-铕配合物的合成及性能研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 765-770.