色胺酮衍生物无金属催化的高效合成及抗菌活性研究
陈林1,2,3 ， 刘万聪2 ， 王亚鹏2 ， 辛子杰2 ， 徐鹏帅2 ， 代海渝2 ， 邓力超2 ， 王启卫1,2,4* ， 张翔2*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所，四川 成都 610041； 2. 成都大学 药学院（川抗所） 抗生素研究与再评价四川省重点实验室，四川 成都 610106； 3. 中国科学院大学，北京 100049； 4. 西华大学 理学院，四川 成都 610039
Highly Efficient Metal-free Synthesis and Antibacterial Activities of Tryptanthrin Derivatives
CHEN Lin1,2,3 , LIU Wancong2, WANG Yapeng2 , XIN Zijie2 , XU Pengshuai2 , DAI Haiyu2 , DENG Lichao2 , WANG Qiwei1,2,4* , ZHANG Xiang2*
1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, School of Pharmacy, Chengdu University, Chengdu 610106, China; 3. University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China; 4. School of Science, Xihua University, Chengdu 610039, China
摘要 以取代靛红酸酐为起始原料，二甲基亚砜（DMSO）为反应溶剂，在三乙烯二胺（DABCO）的作用下加热至80 ℃，与取代靛红经形式上的（4+2）环化反应以81%～94%的收率合成了一系列色胺酮衍生物，化合物结构经1 H NMR， 13 C NMR和HR-MS（ESI-TOF）表征。该制备方法不仅避免了反应过程中金属的使用，而且后处理简单、无需柱层析，在减小对环境影响的同时提升了合成效率。在此基础上，通过最小抑菌浓度（MIC）试验初步揭示了化合物3g 良好的体外抗菌活性（<4 μg·mL-1 ）。
关键词 ：
环化反应 ,
色胺酮衍生物 ,
无金属催化 ,
无柱层析 ,
抗菌活性
收稿日期: 2022-01-21
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（21871031, 22071011）； 西华大学人才引进项目（Z202084）
通讯作者:
王启卫，博士，研究员， E-mail: wqw@cioc.ac.cn； 张翔，博士，副研究员， E-mail: zhangxiang315@mails.ucas.ac.cn
作者简介 : 陈林(1977-)，男，汉族，四川广安人，博士研究生，主要从事含氮杂环骨架的构建研究。 E-mail: chdlin@126.com
引用本文:
陈林， 刘万聪， 王亚鹏， 辛子杰， 徐鹏帅， 代海渝， 邓力超， 王启卫， 张翔. 色胺酮衍生物无金属催化的高效合成及抗菌活性研究[J]. 合成化学, 2022, 30(12): 917-924.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22004 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I12/917
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