2,4,6-三硝基-1,3,5-三羟基苯的一种新制备方法
张行程1* ， 张智博1 ， 骆晓雨1 ， 胡文祥2 ， 周秋菊1
1. 信阳师范学院化学化工学院 信阳市绿色催化与合成重点实验室，河南 信阳 464000； 2. 中国人民解放军战略支援部队航天系统部，北京 100101
A New Preparation Method of 2,4,6-trinitro-1,3,5-trihydroxybenzene
ZHANG Xingcheng1* , ZHANG Zhibo1 , LUO Xiaoyu1 , HU Wenxiang2 , ZHOU Qiuju1
1. College of Chemistry and Chemical Engineering， Xinyang Normal University， Green Catalysis & Synthesis Key Laboratory of Xinyang City， Henan 464000， China；2. Space Systems Division， Strategic Support Troops，Chinese People's Liberation Army， Beijing 100101， China
摘要 为降低2,4,6-三硝基-1,3,5-三羟基苯（TNPG）在生产过程中对环境造成的危害并探究其高效且低污染的规模化生产工艺，本文以3,5-二甲氧基氟苯为原料，通过硝酸钾-浓硫酸组成的硝化体系进行硝化。在冰水淬灭硝化反应时氟原子被水解，得到中间体3,5-二甲氧基-2,4,6-三硝基苯酚（2 ），用冰乙酸溶解中间体2 ， 再用氢溴酸脱甲基得到目标化合物TNPG，总收率96.13%。对该反应进行公斤级规模放大，发现重现性较好。采用核磁共振（NMR）、X-射线单晶衍射分析（XRD）和元素分析（EA）等方法对TNPG进行结构表征；利用差示扫描量热（DSC）和热重（TG）方法研究TNPG的热分解过程，结果发现：TNPG在157.11 ℃出现吸热峰，在171.60 ℃和191.63 ℃处出现放热峰。该合成方法简洁且收率较高。在温度为-173.15 ℃时，6TNPG·4H2O单晶密度为1.939 g/cm3 ，属trigonal晶系，P -3c 1空间群。
关键词 ：
合成 ,
2,4,6-三硝基-1,3,5-三羟基苯 ,
公斤级放大 ,
3,5-二甲氧基氟苯 ,
绿色合成
收稿日期: 2022-07-27
基金资助: 信阳师范学院“南湖学者”青年计划项目（18078）; 信阳师范学院大学生创新项目（2022-DXS-091）
通讯作者:
胡文祥，俄罗斯自然科学院外籍院士，教授， E-mail: huwx66@163.com
作者简介 : 张行程(1979-)，男，汉族，安徽芜湖人，博士，硕士生导师，主要从事含能材料和药物化学的合成研究。 E-mail: zxc791114736@163.com
引用本文:
张行程， 张智博， 骆晓雨， 胡文祥， 周秋菊. 2,4,6-三硝基-1,3,5-三羟基苯的一种新制备方法[J]. 合成化学, 2022, 30(12): 959-964.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22116 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I12/959
[1]
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2022, Vol. 30 
