铜催化炔基环状氨基甲酸酯与吖内酯的 脱羧[3+2]环加成反应
王婷1,2， 王浩宇2,3， 金鑫4， 葛真真2,3， 周鸣强1,2,3*， 王振华2， 陈永正1,2， 赵建强2， 崔宝东1,2*
1. 遵义医科大学药学院 贵州省生物催化与手性药物合成重点实验室，贵州 遵义 563000； 2. 成都丽凯手性技术有限公司，手性药物国家工程研究中心,四川 成都 610041； 3. 中国科学院成都有机化学有限公司，四川 成都 610041； 4. 浙江金华康恩贝生物制药有限公司，浙江 金华 321016
Cu-catalyzed Decarboxylative [3+2] Cycloaddition of Ethynylethylene Cyclic Carbamates with Azlactones
WANG Ting1,2, WANG Haoyu2,3, JIN Xin4, GE Zhenzhen2,3, ZHOU Mingqiang1,2,3*, WANG Zhenhua2, CHEN Yongzheng1,2, ZHAO Jianqiang2, CUI Baodong1,2*
1. College of Pharmacy, Zunyi Medical University, Key Laboratory of Biocatalysis and Chiral Drug Synthesis of Guizhou Province, Zunyi 563000, China; 2. Chengdu Likai Chiral Tech Co., Ltd., National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu 610000, China; 3. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China; 4. Zhejiang Jinhua Conba Bio-Pharm. Co., Ltd. Jinhua 321016, China
摘要 γ-丁内酰胺是构成天然产物与药物分子的重要结构片段，目前还未见通过脱羧环加成反应构建含毗邻双季碳手性中心的此类化合物的报道。本文以吖内酯和炔基环状氨基甲酸酯为原料，在金属铜盐的催化下发生脱羧[3+2]环加成反应，合成了11个结构新颖的含相邻双季碳中心的γ-丁内酰胺类化合物3a~3k，收率为75~99%，dr值高达99:1，并对这些化合物进行了1H NMR、 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
关键词 ：
吖内酯 ,
金属催化 ,
炔基环状氨基甲酸酯 ,
脱羧环加成 ,
合成 ,
铜-联烯中间 ,
[3+2]环加成
收稿日期: 2022-10-09
基金资助: 国家自然科学基金（22171029, 21901024, 21871252, 21801024, 21801026）
通讯作者:
周鸣强，研究员， E-mail: screenfilm@foxmail.com； 崔宝东，教授， E-mail: cuibd@zmu.edu.cn。
作者简介 : 王婷(1996-)，女，重庆永川人，硕士研究生，主要从事有机合成方面研究， E-mail：1215989289@qq.com。
引用本文:
王婷， 王浩宇， 金鑫， 葛真真， 周鸣强， 王振华， 陈永正， 赵建强， 崔宝东. 铜催化炔基环状氨基甲酸酯与吖内酯的 脱羧[3+2]环加成反应[J]. 合成化学, 2023, 31(5): 362-367.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22147 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I5/362
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2023, Vol. 31 
