碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应
包庆1,2， 王浩宇2,3， 金鑫4， 葛真真2,3， 周鸣强1,2,3， 赵建强2， 陈永正1,2*， 袁伟成1,2*
1. 遵义医科大学药学院 贵州省生物催化与手性药物合成重点实验室，贵州 遵义 563000； 2. 成都丽凯手性技术有限公司，手性药物国家工程研究中心,四川 成都 610041； 3. 中国科学院 成都有机化学有限公司，四川 成都 610041； 4. 浙江金华康恩贝生物制药有限公司，浙江 金华 321016
CuI-catalyzed Decarboxylative [3+2] Cycloaddition of Ethynylethylene Cyclic Carbamates with Azlactones
BAO Qing1,2, WANG, Haoyu2,3, JIN Xin4, GE Zhenzhen2,3, ZHOU Mingqiang1,2,3, ZHAO Jianqiang2, CHEN Yongzheng1,2*, YUAN Weicheng1,2*
1. College of Pharmacy, Zunyi Medical University, Key Laboratory of Biocatalysis and Chiral Drug Synthesis of Guizhou Province, Zunyi 563000, China; 2. Chengdu Likai Chiral Tech Co.,Ltd., National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu 610041, China; 3. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China; 4. Zhejiang Jinhua Conba Bio-Pharm. Co., Ltd. Jinhua 321016, China
摘要 2,3-二氢呋喃类化合物是一类重要的杂环化合物，广泛存在于天然产物中，同时也是合成手性四氢呋喃化合物的重要前体，发展新颖简单的方法来合成这一类化合物仍然具有一定重要意义，以5-乙炔基噁唑-2,4二酮和芳基甲酰乙腈为原料，在金属碘化亚铜的催化下发生脱羧[3+2]环加成反应，合成了13个结构新颖的二氢呋喃类化合物3a~3m，收率82%~99%，并对这些化合物进行了1H NMR、 13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
关键词 ：
5-乙炔基噁唑-2 ,
4二酮 ,
苯甲酰乙腈 ,
金属催化 ,
脱羧环加成 ,
2 ,
3-二氢呋喃类化合物 ,
合成 ,
乙炔基环状化合物
收稿日期: 2022-10-09
基金资助: 国家自然科学基金（22171029, 21901024, 21871252, 21801024, 21801026）。
通讯作者:
陈永正，教授， E-mail: yzchen@zmu.edu.cn； 袁伟成，研究员， E-mail: yuanwc@cioc.ac.cn。
作者简介 : 包庆(1998-)，女，汉族，贵州黔南州人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究， E-mail：2471138094@qq.com。
引用本文:
包庆， 王浩宇， 金鑫， 葛真真， 周鸣强， 赵建强， 陈永正， 袁伟成. 碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应[J]. 合成化学, 2023, 31(6): 429-435.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22144 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2023/V31/I6/429
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