硫醇加成/氧化构建具稳定阻转异构体的萘醌化合物
吴玉玲， 詹固*， 黄维*
成都中医药大学 药学院 西南特色中药资源国家重点实验室，四川 成都 611137
Synthesis of [1,2'-Binaphthalene]-1',4'-diones with Stable Axial Chirality by Addition/Oxidation of Mercaptans
WU Yuling, ZHAN Gu*, HUANG Wei*
State Key Laboratory of Southwestern Chinese Medicine Resources, School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China
摘要 轴手性是自然界的本征特性之一，在有机化学和药物化学研究中具有重要意义。醌类化合物广泛存在于天然产物、药物和其他功能性分子中，对构建含稳定阻转异构体的醌类化合物有重要研究价值。(1,2′-联萘)-1′,4′-二酮为一类含有C—C手性轴的化合物，但与常见的2,2′-双取代的1,1′-联萘不同，其手性轴的旋转能垒较小，室温下构型不稳定，故通过简单高效反应构建具稳定阻转异构体的1,2′-联萘醌是一项有吸引力的课题。本文以不同位阻取代的(1,2′-联萘)-1′,4′-二酮为底物，Cu(OAc)2为助氧剂，EtOH为溶剂，在Et3N的作用下，通过硫醇的加成/氧化反应直接构建了一系列具有稳定阻转异构体的联萘醌衍生物。所有化合物结构经1H NMR， 13C NMR和HR-MS表征。
关键词 ：
有机合成 ,
醌类 ,
联萘 ,
硫醇 ,
阻转异构
收稿日期: 2023-03-20
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（22001024）。
通讯作者:
黄维，博士，教授，E-mail: huangwei@cdutcm.edu.cn； 詹固，博士，副教授， E-mail: zhangu@cdutcm.edu.cn。
作者简介 : 吴玉玲（1997-），女，土家族，湖北恩施人，硕士，主要从事中药化学方面研究， E-mail: woo848369291@163.com。
[1]
廖健， 王煜洋， 郭其祥. 2-甲酰基-1,1'-联萘手性醛催化剂的合成
[2]
汪蓓， 胥红， 李福裕， 王继宇. 2-膦亚胺叶立德-1,4-醌类衍生物的合成
[3]
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[4]
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[5]
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[6]
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[7]
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[8]
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[9]
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[10]
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[11]
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[12]
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[13]
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[14]
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[15]
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2024, Vol. 32 
