供-受体环丙烷二酯与苯胺的开环反应
车立杰, 庞杰, 吴双, 刘志平*, 黄燕敏
南宁师范大学 广西天然高分子化学与物理重点实验室,广西 南宁 530001
Ring Opening Reaction of Donor Acceptor Cyclopropanes Diester with Anilines
CHE Lijie, PANG Jie, WU Shuang, LIU Zhiping*, HUANG Yanmin
Guangxi Key Laboratory of Natural Polymer Chemistry and Physics, Nanning Normal University, Nanning 530001, China
摘要 :γ-氨基丁酸是许多具有生物活性的化合物的重要结构单元,发展新颖简单的合成这类化合物的方法来具有重要意义。本文以供-受体环丙烷二酯和苯胺为原料,Yb(OTf)3为催化剂,四氢呋喃(THF)为溶剂,30 ℃下反应4.5 h,以67%~93%收率合成了17个γ-芳氨基-γ-苯基丁酸酯。该合成方法具有反应条件温和、底物普适性广、无溶剂等优点,可用于γ-芳氨基-γ-苯基丁酸酯类化合物的便捷合成。
关键词 :
供-受体环丙烷二酯 ,
开环反应 ,
路易斯酸 ,
苯胺 ,
γ-氨基丁酸
收稿日期: 2023-06-26
基金资助: 广西科学自然科学基金(2020GXNSFAA159096)。
通讯作者:
刘志平,博士,副教授, Email: 573052962@qq.com。
作者简介 : 车立杰(2000-) ,男,汉族,山东沂南人,硕士研究生,主要从事有机合成方面研究, Email: 239036657@qq.com。
[1]
庞杰, 车立杰, 吴双, 刘志平*, 黄燕敏. 机械力化学法无溶剂合成β-苯并咪唑乙基丙二酸二甲酯类化合物 [J]. 合成化学, 2024, 32(02): 170-174.
[2]
张玉凤, 张杰,王天骏, 黄雨聪, 李玉秀, 刘平. 可见光促进三组分合成C3-芳甲基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物 [J]. 合成化学, 2024, 32(01): 59-66.
[3]
刘双双, 侯静, 王娟, 詹乐武, 李斌栋. 普克鲁胺中间体3-氟-4-异硫氰酸根-2-三氟甲基苯甲腈的合成 [J]. 合成化学, 2023, 31(8): 624-629.
[4]
谢焕然, 王筱梅, 梁作芹. 新型蒽核-三苯胺多枝化合物的合成与双光子吸收性能 [J]. 合成化学, 2023, 31(4): 290-295.
[5]
廖立华, 姬星星, 肖博文. 红系染料的高效合成方法 [J]. 合成化学, 2023, 31(12): 951-955.
[6]
牛雁宁, 严文轩, 张洁, 姚应佳, 夏晓峰. 银催化的环化反应合成异喹啉的研究进展
[J]. 合成化学, 2023, 31(1): 67-81.
[7]
江凡, 蒋振涛, 林升大, 张贤慧, 黄雯孝, 黄薛龙. 新型硒二唑衍生物荧光分子的合成及光电性能研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(10): 771-776.
[8]
彭双凤, 陈珍娥. 新型喹喔啉-三苯胺衍生物的合成及其对Fe3+ 的识别性能 [J]. 合成化学, 2022, 30(05): 393-399.
[9]
成昭, 郑蕾, 徐玥, 何昊. 苯胺类受体荧光探针识别位点的差异性构筑与识别机制研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(04): 259-268.
[10]
吕梦凡, 余佳, 曾晓萍, 孟雪玲, 徐广灿, 徐必学. 新型2-三氟甲基-4-氨基喹啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究 [J]. 合成化学, 2022, 30(03): 153-160.
[11]
杨瑶, 张磊, 黄雄, 刘仁明, 刘雄利, 彭礼军. 新型水杨酮拼接手性烯胺类化合物的高效合成 [J]. 合成化学, 2022, 30(03): 227-232.
[12]
杜鸿雁, 杨磊, 任昕昕, 栾玉静, 于忠山, 赵建强. 氯硝西泮及其代谢产物7-氨基氯硝西泮的化学合成 [J]. 合成化学, 2022, 30(03): 233-236.
[13]
刘海彬, 吕萍. 缩氨基硫脲衍生物的合成及抗菌活性研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1065-1070.
[14]
肖雅婷,汪蜜蜜,程婷婷,刘卓妮,戴和平,韦宏,杨芳,廖荣宝,金凤. 一种共轭结构三苯胺衍生物的制备及光学性质 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 614-618.
[15]
韦凤, 周豪杰, 卢 玉, 刘雄利, 田民义, 邓国栋. α- 烷基苯乙酰胺的合成新方法 [J]. 合成化学, 2021, 29(05): 400-405.