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一种腐霉利衍生物的设计与合成 |
李庆, 朱胜钦, 刘娟, 薛志勇* |
武汉纺织大学 化学与化工学院,湖北 武汉 430073 |
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Design and Synthesis of A Putrescine Derivative |
College of Chemistry and Chemical Engineering, Wuhan Textile University, Wuhan 430073, China |
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摘要 含羧基基团的腐霉利衍生物,其羧基能够与蛋白质分子发生酰化或重氮化反应,能够对农药残留快速进行分析检测,在食品安全领域具有潜在应用价值。以2-氯丙酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯为原料,通过亲核取代、酯水解、脱水反应、烷基化、硝基还原、氨基酰基化、酸胺缩合和三氟乙酸水解8步反应合成了腐霉利半抗原衍生物,其结构经1H NMR, 13C NMR和MS(ESI)表征,并对关键的合成工艺进行优化。结果表明:2-氯丙酸甲酯和甲基丙烯酸甲酯的反应时间为96 h,亲核取代反应的收率最高为70%。酯水解反应中,氢氧化钠与中间体3的物质的量之比为5.0:1.0,反应温度为90 ℃时,反应收率最佳为62%。硝基还原过程中,以二氯亚锡水合物作还原剂,且二氯亚锡水合物与中间体8的物质的量之比为4.0:1.0时,硝基还原反应收率最高为63%。
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关键词 :
腐霉利,
衍生物,
烷基化,
亲核取代,
硝基还原,
酸胺缩合
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收稿日期: 2023-08-29
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基金资助:国家自然科学基金资助项目(21602163); 湖北省自然科学基金资助项目(2016CFB261); 湖北省教育厅中青年人才项目(Q20161607); 生物质纤维与生态染整湖北省重点实验室开放课题(STRZ201907)。 |
作者简介: 李庆(2000-),男,汉族,湖北黄冈人,硕士研究生,主要从事有机合成研究, E-mail: 1127387399@qq.com。 |
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