氮杂环卡宾/二氯化钯催化 1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃的合成
丁雅丽1,2*， 张飞3
1. 青海民族大学 化学化工学院，青海 西宁 810007； 2. 青藏高原资源化学与生态环境保护国家民委重点实验室，青海 西宁 810007； 3. 青海民族大学 药学院，青海 西宁 810007
N-heterocyclic Carbene/Palladium Chloride-catalyzed Synthesis of 1,3-Dialkylidene-1,3-dihydroisobenzofuran
DING Yali1,2*, ZHANG Fei3
1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Qinghai Minzu University, Xining 810007, China; 2. Key Laboratory of Resource Chemistry and Eco-environmental Protection, Qinghai-Tibet Plateau, State Ethnic Affairs Commission, Xining 810007, China; 3. College of Pharmacy, Qinghai Minzu University,
Xining 810007, China
摘要 鉴于1,3-二氢异苯并呋喃类化合物在医药和合成方面具有越来越重要的作用，本文探讨了噻唑卡宾与二氯化钯接力催化邻炔基苯甲醛与N-酰基亚胺生成1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃的新方法。反应经历了卡宾催化的氮杂苯偶姻反应和钯催化的5-exo-dig环化的历程。通过筛选得到了氮杂苯偶姻反应优化的条件为：30%（物质的量分数，下同）噻唑卡宾为催化剂、原料1与化合物2a物质的量之比1.5:1.0、三乙胺为碱、乙腈为溶剂、反应温度为50 ℃、反应时间为12 h；环化的优化条件为：PdCl2为催化剂，乙腈为溶剂、反应温度为25~30 ℃、反应时间为12 h。通过进行底物拓展，合成了中间产物α-酰胺基芳酮（4a~4b），产率为90%~96%，以及目标产物1,3-二亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃（5a~5b），产率为91%~94%，并对产物结构进行了1H NMR确证。
关键词 ：
1 ,
3-二亚烷基-1 ,
3-二氢异苯并呋喃 ,
PdCl2 ,
噻唑卡宾 ,
催化 ,
N-酰基亚胺 ,
邻炔基苯甲醛
收稿日期: 2023-12-08
基金资助: 青海民族大学高层次人才项目(2021XJG16)； 青海民族大学高层次人才资助项目(2022GCC08)。
作者简介 : 丁雅丽(1990-)，女，汉族，湖南益阳人，博士，讲师，主要从事有机合成研究， E-mail: dingyaliqhmd@126.com。
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