|
|
DDQ介导的新型3-吲哚烷酮及吡喃酮并[2,3-b]吲哚类化合物的合成 |
黄江坤,何菱 |
四川大学 华西药学院,四川 成都 610041
|
|
DDQ-Mediated Synthesis of Novel 3-Indolanone and Pyrano [2,3-b] indoles |
HUANG Jiang-kun, HE Ling |
West China School of Pharmacy, Sichuan University, Chengdu 610041, China
|
|
摘要 以1-(1H-吲哚-3-基)戊烷-3-醇及其衍生物为底物,以三氟甲磺酸铜为催化剂,甲醇为溶剂,DDQ(2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌)为氧化剂,共合成9个新型的3-吲哚烷酮衍生物及5个结构新颖的吡喃酮并[2,3-b]吲哚衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。对反应机理进行了推测并通过同位素实验进行了验证,反应为碳正离子参与并经分子间和分子内的亲核加成形成碳-氧键的过程。
|
|
关键词 :
margin: 0pt ,
layout-grid-mode: char,
mso-layout-grid-align: none" class="MsoNormal">font-family: 'Times New Roman',
font-size: 9pt,
mso-spacerun: 'yes',
DDQmso-font-kerning: 1.0000pt">DDQfont-family: 宋体,
font-size: 9pt,
mso-spacerun: 'yes',
')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">,
吲哚烷酮')" href="#">3-吲哚烷酮,
吡喃酮并[2,3-b]吲哚')" href="#">吡喃酮并[2,3-b]吲哚,
碳正离子')" href="#">碳正离子,
font-family: 宋体,
font-size: 9pt,
mso-spacerun: 'yes',
三氟甲磺酸铜')" href="#">mso-font-kerning: 0.0000pt">三氟甲磺酸铜,
甲醇甲醇font-family: 'Times New Roman',
font-size: 9pt,
mso-spacerun: 'yes',
')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">
|
收稿日期: 2020-02-16
|
基金资助: 川大-泸州战略合作项目(2017CDLZ-S34)
|
通讯作者:
何菱,博士,教授,博士生导师, E-mail: heling2012@scu.edu.cn
|
作者简介: 黄江坤(1995-),男,汉族,河南开封人,硕士研究生,主要从事药物化学研究。E-mail: hjiangkun0305@163.com |
[1] |
李成, 张谦, 刘欢. 动态压力固井用疏水缔合聚合物防窜剂的合成与性能[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 722-727. |
[2] |
胡译文, 陈晓宇, 彭俊峰, 郑建东. 新型稀土钙钛矿型复合氧化物LaSrFeNiO6的制备及络合剂对其晶体尺度和催化性能的影响[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 681-687. |
[3] |
徐同乐, 曹皓, 商务云, 段泰男. 新型寡聚噻吩的设计、合成及其光物理和电化学性质[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 666-671. |
[4] |
张文鹏, 陶敏敏, 刘东芳, 吴洋, 鲁红升. CO2调控的温敏性聚合物的制备及其响应行为[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 701-707. |
[5] |
洪建权, 杨宇鹏, 霍连光, 刘洋, 郑昌戈. 铜催化的苯并恶唑、五氟苯与O-苯甲酰羟胺的C—H键胺化反应[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 672-680. |
[6] |
杨诗雯, 李军, 洪开文, 王欢, 张勇民, 董登祥. 常春藤皂苷元的糖化学修饰与体外抗COLO205细胞增殖活性[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 688-695. |
[7] |
李双, 胡学雷, 姚楚笛, 葛燕丽. 新型锌酞菁衍生物的合成及其光物理性质[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 696-700. |
[8] |
张泽琴, 陈美玲, 肖若彤, 洪伟. 新型5-取代苯基的呋喃类化合物的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 708-712. |
[9] |
芮雪,陈志立,赵帅,刘雪芹,陈新. C5a受体拮抗剂W-54011的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 713-717. |
[10] |
常海洲, 沈开源, 江霜英. β-L-2’-脱氧胞苷的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 718-721. |
[11] |
高鹏,吴大雨. 一种新型Cd(II)配位聚合物的合成及碘吸附性能[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 728-731. |
[12] |
陈小文, 黄志诚,邹滢, 李霞, 宋祥家, 任红霞, 田芳, 王立新. α-羰酰氧基苯乙酮及α-羟基苯乙酮的制备[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 732-735. |
[13] |
刘慧慧, 杜思思, 梁娱婧, 周倩, 王露, 吴韦, 张安安. 过渡金属催化的不对称芳基-芳基偶联反应:轴手性联芳基化合物的合成研究进展[J]. 合成化学, 2020, 28(8): 741-758. |
[14] |
杨攀, 杨劲松. 2,5,6-位正交保护的5-氧-(喹啉-2-甲酰基)-β-D-半乳呋喃糖乙硫苷供体的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(4): 277-282. |
[15] |
卜俊文, 段文贵, 林桂汕, 何云, 姚池, 岑波. 樟脑基喹喔啉类化合物的合成及其生物活性[J]. 合成化学, 2020, 28(07): 584-593. |
|
|
|
|