新型meso 位芘取代氟硼二吡咯衍生物的合成及光敏活性
杨小松1a ， 邹遥海1a ， 梁力曼1a ，孟迪1a ， 彭飞1b ，牛奎1a*
1. 河北科技师范学院 a. 化学工程学院 ， 河北 秦皇岛 0 66004 ； b. 分析测试中心 ， 河北 秦皇岛 0 66004
Synthesis and Photosensitive Properties of Novel Meso-Pyrenyl-Substituted Boron Dipyrromethene Derivatives
YANG Xiao-song1a , ZOU Yao-hai1a , LIANG Li-man1a , MENG Di1a , PENG Fei1b , NIU Kui1a*
a. School of Chemical Engineering, ; b. Center of Instrumental Analysis, 1. Hebei Normal University of Science and Technology, Qinhuangdao 066004, China
摘要 以 1- 芘甲醛为原料分别与 2,4 -二甲基吡咯和吡咯进行缩合反应，经由 2,3- 二氯 -5,6- 二氰对苯醌 氧化脱氢、三氟化硼乙醚络合物配位后得到两种 meso 位芘取代的氟硼二吡咯（ BODIPY）染料 1 和 2 。 1 和 2 经 Vilsmeier-Haack反应引入醛基后分别与 2, 4 -二甲基吡咯和吡咯反应得到四种 meso 位芘取代的 BODIPY二聚体 （ 1a , 1b , 2a, 2b ） ； 将 染料 1 通过碘化反应生成单碘代产物 1c 和二碘代产物 1d 。 经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS （ APCI ）表征 ，以 1,3-二苯基异苯并呋喃（ DPBF ）为单线态氧捕获剂测试了各衍生物的光敏氧化性能。 结果表明： 1a ~ 1d 的光敏氧化活性均高于母体 1 ， 碘代产物 1c 的 光敏活性 提升最大， 对 DPBF的光敏降解速率可达 1 的 12.0倍，半数降解时间仅为 29 s ； 2 的光敏降解速率是 1 的 4.9倍，光照 72 s 即可实现半数降解。
关键词 ：
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氟硼二吡咯')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">氟硼二吡咯 font-style: italic font-family: 宋体 ,
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合成 ,
单线态氧 ,
光敏活性font-family: 'Times New Roman' ,
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收稿日期: 2020-03-05
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（ 21503067 ）；河北省高等学校青年拔尖人才计划项目 （ BJ2016025 ） ；河北省研究生创新项目（ CXZZSS2018150 ）
通讯作者:
牛奎，博士，副教授，硕士生导师， E-mail: niukui007@163.com
作者简介 : 国家自然科学基金资助项目（21503067）；河北省高等学校青年拔尖人才计划项目（BJ2016025）；河北省研究生创新项目（CXZZSS2018150）
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