天然产物Divergolide A手性甲基酮片段(C4-C10)的合成
赵光练1* , 李莹莹1 , 刘林2 , 文璞山1
1. 遵义师范学院 化学化工学院,贵州 遵义 563002; 2. 遵义林源医药化工有限责任公司 贵州 遵义 563002
Synthesis of Chiral Methyl Ketone Fragment(C4-C10) of Natural Product Divergolide A
ZHAO Guang-lian1* , LI Ying-ying1 , LIU Lin2 , WEN Pu-shan1
1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Zunyi Normal University, Zunyi 563002, China; 2. Zunyi Lin-yuan Pharmaceutical Chemical Co., Ltd., Zunyi 563002, China
摘要 手性甲基酮片段( C4-C10)是天然产物 Divergolide A 的重要组成部分。分别采用 3种方法实现了该片段的合成。 第一种方法包含手性丁酸衍生物的 常规 不对称烷基化反应 及后续反应等 8 步反应,总收率 42 %;第二种方法包含手性辅基诱导的手性丁酸衍生物的迈克尔加成反应和选择性维悌希反应等 4 步反应,总收率 58 %;第三种方法 包含二苯基脯氨醇 甲醚催化的 甲基乙烯基酮的迈克尔加成反应和选择性 维悌希反应 等两步反应,总收率 6 7 %。 产物结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS(EI) 确证。
关键词 :
天然产物 ,
Divergolide A ,
手性片段 ,
甲基酮 ,
合成 ,
烷基化 ,
加成反应
收稿日期: 2020-08-06
基金资助: 贵州省科学技术基金资助项目(黔科合基础 [2019]1324号)
作者简介 : 赵光练(1986-),男,汉族,贵州遵义人,博士研究生,副教授,主要从事天然产物全合成研究。 E-mail: 476289298@qq.com
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