PAL探针中间体3-氧代-6-庚炔酸酯的合成方法改进
何冠涛,方成乔, 罗旭娜, 苏金龙, 饶 雨, 林汉森*
广东药科大学 药学院,广东 广州 510006
An Improved Synthesis of 3-oxo-6-heptynoate: A Key Intermediate in The Synthesis of Photo-affinity Labeling Probe
HE Guan-tao, FANG Cheng-qiao, LUO Xu-na, SU Jin-long, RAO Yu, LIN Han-sen*
College of Pharmacy, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou 510006, China
摘要 以二异丙胺对乙酰乙酸乙酯进行氨解,得到 N,N-二异丙基乙酰基乙酰胺 1 , 1 再与 3-溴丙炔进行亲核取代,得到 α - 和 γ - 两种取代物 2 和 3 。 3 经水解与酯化一步生成目标化合物 3-氧代 -6- 庚炔酸甲酯 3a , 3步反应总收率达到 43.3% ,产物结构经 1 H NMR、 13 C NMR以及 MS 确证。改进后的 3- 氧代 -6- 庚炔酸酯合成方法避免了使用强腐蚀性的二异丙基氨基锂和超低温( -78 ℃ )反应温度,操作处理简单、反应条件温和,同时提高了亲核取代反应的区域选择性。
关键词 :
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收稿日期: 2019-12-25
基金资助: 广东省科技计划项目( 2015A020211031, 2016A020217022)
通讯作者:
林汉森,教授,硕士生导师, E-mail: linhansenyd@163.com
作者简介 : 何冠涛(1995-),男,汉族,广东中山人,硕士研究生,主要从事药物合成研究。
引用本文:
何冠涛,方成乔, 罗旭娜, 苏金龙, 饶 雨, 林汉森. PAL探针中间体3-氧代-6-庚炔酸酯的合成方法改进[J]. 合成化学, 2021, 29(01): 50-54.
HE Guan-tao, FANG Cheng-qiao, LUO Xu-na, SU Jin-long, RAO Yu, LIN Han-sen. An Improved Synthesis of 3-oxo-6-heptynoate: A Key Intermediate in The Synthesis of Photo-affinity Labeling Probe. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2021, 29(01): 50-54.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19430 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2021/V29/I01/50
[1]
江欣育,胡莉娟,芦昕,赵帅,钱明成,陈新. 3-((1R ,3aS ,3aS ,10aR )-十氢-(1H,4H)-吡啶并[1,6]萘啶-1-基)丙-1-胺的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 1-6.
[2]
陈赛,李洪雷,刘娟,李飞. 新型噻唑-肉桂酸杂合体的设计、合成及黄嘌呤氧化酶抑制活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 36-42.
[3]
谢吴成, 陈锟,欧艺强,叶海方,李杰森,石君君. 新型含苯并磷杂环戊二烯结构荧光分子的合成及性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 43-49.
[4]
郭丽娜,闫丽岗,高媛媛,韩利民. 酚羟基席夫碱钯配合物的合成、表征及其催化性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 29-35.
[5]
孟祥凯,王小龙,薛鑫. 氨基-3-氰基丙酸衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 21-28.
[6]
胡伟男,朱梅,漆亚云,陈洁,唐思雨,唐震华,王贞超. 新型1,3,4-噻二唑硫醚哒嗪酮衍生物的合成及生物活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 7-13.
[7]
徐潇,范建强,杨凌辉,张灯青. 四苯乙烯基铂炔化合物的合成及发光性能 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 55-59.
[8]
江倩倩,邵福平,张孟孟,杨晔,尹登科. 两种铜卟啉金属有机框架对小鼠乳腺癌细胞的光动力作用 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 60-64.
[9]
常海洲, 沈开源, 江霜英. β -L-2’-脱氧胞苷的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 718-721.
[10]
高鹏,吴大雨. 一种新型Cd(II)配位聚合物的合成及碘吸附性能 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 728-731.
[11]
李成, 张谦, 刘欢. 动态压力固井用疏水缔合聚合物防窜剂的合成与性能 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 722-727.
[12]
芮雪,陈志立,赵帅,刘雪芹,陈新. C5a受体拮抗剂W-54011的合成 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 713-717.
[13]
陈小文, 黄志诚,邹滢, 李霞, 宋祥家, 任红霞, 田芳, 王立新. α -羰酰氧基苯乙酮及α -羟基苯乙酮的制备 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 732-735.
[14]
刘慧慧, 杜思思, 梁娱婧, 周倩, 王露, 吴韦, 张安安. 过渡金属催化的不对称芳基-芳基偶联反应:轴手性联芳基化合物的合成研究进展 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 741-758.
[15]
胡译文, 陈晓宇, 彭俊峰, 郑建东. 新型稀土钙钛矿型复合氧化物LaSrFeNiO6的制备及络合剂对其晶体尺度和催化性能的影响 [J]. 合成化学, 2020, 28(8): 681-687.