薯蓣皂苷元-葡萄糖C-苷类似物的合成
胡晓芳1,2 , 马小锋2 , 赵晋忠1* , 张建刚1*
1. 山西农业大学 基础部,山西 太谷 030801; 2. 中国科学院 成都生物研究所 天然产物研究中心,四川 成都 610041
Synthesis of Diosgenin-C-glucoside Analogue
HU Xiao-fang1,2 , MA Xiao-feng2 , ZHAO jin-zhong1* , ZHANG Jian-gang1*
1. Shanxi Agricultural University, Department of Basic Sciences, Shanxi 030801, China; 2. Natural Products Research Centre, Chengdu Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China
摘要 采用汇集式合成策略, 以葡萄糖为原料,经乙酰化、 溴代、消除、硅炔基化、脱除保护基 制得 (2 R ,3 R ) -6-乙炔基 -2-( 羟甲基 ) -3,6- 二氢 -2 H -吡喃 -3- 醇 ( 5 ) ; 以薯蓣皂苷元为原料,经磺酰化、叠氮化 制得 叠氮化薯蓣皂苷元 8 ; 以 5 和 8 为原料,经 Click反应合成薯蓣皂苷元 - 葡萄糖 C -苷类似物 ( 9 ) , 收率 74%, 其结构 经 1 H NMR, 13 C NMR以及 HR - MS(ESI) 表征 。
关键词 :
margin: 0pt
,
line-height: 150% ,
mso-layout-grid-align: none">font-family: 'Times New Roman' ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
葡萄糖 ')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">葡萄糖 ,
薯蓣皂苷元')" href="#">薯蓣皂苷元 ,
font-family: 'Times New Roman' ,
font-style: italic ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
Cmso-font-kerning: 1.0000pt">C font-family: 'Times New Roman' ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
-苷类似物 ')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">-苷类似物 ,
font-family: 'Times New Roman' ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
Click反应 mso-font-kerning: 1.0000pt">Click反应 font-family: 宋体 ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt"> ,
合成合成 font-family: 'Times New Roman' ,
line-height: 150% ,
mso-spacerun: 'yes' ,
')" href="#">mso-font-kerning: 1.0000pt">
收稿日期: 2020-11-18
基金资助: 山西省重点研发计划项目 ( 201903D211006-1 )
通讯作者:
张建刚,博士,教授, E-mail: zjg487992@163.com
作者简介 : 胡晓芳(1995-),女,汉族,山西朔州人,硕士研究生,主要从事糖化学及多样性导向的有机合成研究。 E-mail: 2913325272@qq.com
[1]
刘荣春,任博,郭聪,汤江江. 新型氢表雄酮C3酯类衍生物的合成及体外抗肿瘤活性评价 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 375-384.
[2]
陈琪, 周韦, 周豪杰, 田民义, 刘雄利, 邓国栋. 鹰嘴豆芽素色烯类拼接衍生物的合成及其抗白血病活性 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 394-399.
[3]
沈怡,孙玉峰,杨涓,闻静,章岚,郑健,李力. 6-O- 孟氧羰基-D -半乳糖酯的合成及应用 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 424-429.
[4]
任传清, 季晓晖,季建伟,张强,宋娟. α -(1,2-亚乙基)酰胺与端炔[4+1]合成螺环吡咯啉-2-酮 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 430-434.
[5]
罗杰伟*,赵波,张仕禄,刘军. 新型咔唑桥联双咪唑盐的合成、表征及抑菌活性 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 435-439.
[6]
刘茜茜 王公应, 陈学君, 刘绍英. DMF催化碳酸乙烯酯与苯酚合成苯氧乙醇研究 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 440-444.
[7]
张瑶瑶, 韩彪, 李楠, 宋雪婷, 赵梦鸽, 李博解, 朱磊. 手性金属配合物应用于不对称Henry反应研究进展 [J]. 合成化学, 2021, 21(05): 445-458.
[8]
沈泓佑,何小妮,鲁素芳,秦箐,郝二伟,刘旭. 新型蒽醌类拓扑异构酶II抑制剂的深度学习设计与合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(04): 261-267.
[9]
孙健康, 赵明霞, 李思辉, 高丹, 姜俊兵. 新型喹唑啉衍生物的设计、合成及体外抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(04): 268-278.
[10]
吴婷, 吴大雨. 一种新型有机离子晶体的合成与热致变色性能研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(04): 303-307.
[11]
胡昆, 谢宇轩, 任杰. 抗阿尔茨海默病药物盐酸多奈哌齐的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(04): 308-314.
[12]
肖燃, 刘心韵, 郑兴莉, 尹晓刚, 程琥. 超声辅助快速合成4H -吡喃衍生物 [J]. 合成化学, 2021, 29(04): 320-326.
[13]
邸相杰, 邹胜, 黄晴菲, 范挺, 王启卫. 1,2-二(2-甲氧基苯基)-1,2-乙二胺的制备方法研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(04): 315-319.
[14]
江欣育,胡莉娟,芦昕,赵帅,钱明成,陈新. 3-((1R ,3aS ,3aS ,10aR )-十氢-(1H,4H)-吡啶并[1,6]萘啶-1-基)丙-1-胺的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 1-6.
[15]
孟祥凯,王小龙,薛鑫. 氨基-3-氰基丙酸衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(01): 21-28.