连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物的合成
周豪杰, 周韦, 田民义, 刘雄利, 邓国栋*
贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心 ,贵州 贵阳 5 50025
Synthesis of Isoxazole-fused Bispirocyclic Oxindoles Featuring Two Adjacent Spiro Quaternary Stereocentres
ZHOU Hao-jie, ZHOU Wei, TIAN Min-yi, LIU Xiong-li, DENG Guo-deng*
National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food , Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 以硝基异噁唑 -3- 烯氧化吲哚 1 作为基于给体和受体的 3C 合成子,与叔丁基酯 -3- 烯氧化吲哚 2 ,在碱性催化剂 DABCO 催化下发生 Michael 加成环化反应,获得 10 个 新颖的连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物 3a ~ 3 j ,产率 为 57%~70% , dr 值为 4/1~9/ 1 , 其 结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR - MS ( ESI-TOF ) 表征 ,并且经过单晶 3f 进一步确定了其结构。
关键词 :
硝基异噁唑-3-烯氧化吲哚 ,
基于给体和受体的3C合成子 ,
Michael加成环化反应 ,
螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物 ,
合成
收稿日期: 2020-11-27
基金资助: 贵州大学培育项目(黔科合 平台人才 [2018]5781 号)
通讯作者:
邓国栋, 副教授, E-mail: 534902187@ qq.com
作者简介 : 周豪杰(1996-),汉族,男,山东临沂人,硕士生,主要从事药学研究。 E-mail:645947349@qq.com
引用本文:
周豪杰, 周韦, 田民义, 刘雄利, 邓国栋. 连续双季碳螺环氧化吲哚拼接异噁唑类化合物的合成[J]. 合成化学, 2021, 21(05): 418-423.
ZHOU Hao-jie, ZHOU Wei, TIAN Min-yi, LIU Xiong-li, DENG Guo-deng. Synthesis of Isoxazole-fused Bispirocyclic Oxindoles Featuring Two Adjacent Spiro Quaternary Stereocentres. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2021, 21(05): 418-423.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/ 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20302 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2021/V21/I05/418
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