新型二茂铁茚基化合物的设计、合成及电化学性质研究
贾慧劼, 师家乐, 高媛媛, 王亚琦, 索全伶*
内蒙古工业大学 化工学院,内蒙古 呼和浩特 010051
Study on Design, Synthesis and Electrochemical Properties of Novel Ferrocenyl Indenyl Compounds
JIA Hui-jie, SHI Jia-le, GAO Yuan-yuan, WANG Ya-qi, SUO Quan-ling*
Chemical Engineering College, Inner Mongolia University of Technology, Hohhot 010051, China
摘要 利用 Sonogashira偶联反应,以 1,1 ¢ -二碘二茂铁 (I-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -I), 1,1 ¢ -二碘联二茂铁 (I-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C 5 H 4 FeC 5 H 4 -I)和 2- 乙炔茚 (Ind-C≡CH) 为原料,设计合成了 6 种新型二茂铁茚基化合物 I-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C≡C-Ind( 1 , Ind为茚基 ) , Ind-C≡C-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C≡C-Ind( 2 ) , I-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C≡C-Ind( 3 ) , Ind-C≡C-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C≡C-Ind( 4 ) , C 5 H 5 FeC 5 H 4 -C≡C-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C≡C-Ind (5 ) , Fc-C≡C-C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C 5 H 4 FeC 5 H 4 -C≡C-Ind( 6, Fc为二茂铁基 ) , 其结构经 1 H NMR , 13 C NMR, MS(ESI) 和 X-射线单晶衍射表征,其中化合物 1 ~ 3 的晶体结构为首次报道。 采用 循环伏安法 研究了 化合物 1 ~ 6 的 电化学性质 。 结果表明 : 取代基对调控二茂铁茚基衍生物二茂铁基之间的电子交互作用显著 。单二茂铁茚基衍生物 1 和 2 中分别引入不对称和对称的共轭取代基团后,二茂铁基的氧化电位值升高。联二茂铁茚基衍生物 3 和 4 二茂铁基之间 的 电子交互作用基本不受取代基的影响。在乙炔桥相连接的取代二茂铁茚基衍生物 5 中,受金属 -金属间距增加的影响,两个二茂铁基之间的电子交互作用减弱。不对称地引入二茂铁乙炔和乙炔茚取代基后,联二茂铁茚基衍生物 6 的两个二茂铁基之间的电子交互作用明显减弱。
关键词 :
茚基配体 ,
二茂铁基衍生物 ,
合成 ,
晶体结构 ,
电化学性质
收稿日期: 2020-06-19
基金资助: 国家自然科学基金资助项目 ( 21266019 )
通讯作者:
索全伶,博士,教授, E-mail: szj@imut.edu.cn
作者简介 : 贾慧劼(1980-),女,汉族,河北保定人,博士研究生,主要从事功能材料合成研究。 E-mail: jiahuijiehh@163.com
[1]
何茂飞,邓璐璐,范艳华,李江,穆淑珍. 具有α, β -不饱和酮的2-吲哚酮衍生物的设计、合成及抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 553-561.
[2]
陈圣军,钮腾飞,倪邦庆. 介孔氮化碳光催化氧化苄基卤化物的反应 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 562-569.
[3]
梁恩湘, 粟芳, 阳彩霞, 许怡学. 四-(4-氨基苯)乙烯的合成及溶剂/pH双重响应聚集发光行为 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 609-613.
[4]
陈挺, 胡曰富, 刘琳霞, 齐庆蓉. 一种选择性SO2 荧光探针的合成及性能研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 570-576.
[5]
丁建芬,刘莉,夏梅,仰榴青,张敏. 新型香豆素衍生物的设计、合成及除草活性研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 577-583.
[6]
张偲偲,余佳,曾晓萍,梁光义,孟雪玲,徐必学. 含三氟甲取代喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 584-592.
[7]
李红芳,刘姣,殷珊,赵胤,吴艳丹,师念,倪广惠. 可见光促进的以曙红Y为光催化剂的KRN7000关键中间体的合成 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 604-608.
[8]
肖雅婷,汪蜜蜜,程婷婷,刘卓妮,戴和平,韦宏,杨芳,廖荣宝,金凤. 一种共轭结构三苯胺衍生物的制备及光学性质 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 614-618.
[9]
李敏欣,杜文绒,高金春,李磊,李艳平,毛泽伟. Moracin M的简便合成及其生物活性研究 [J]. 合成化学, 2021, 29(07): 624-627.
[10]
赵臣康, 蔡志强, 李帅. 盐酸埃罗替尼的的合成工艺改进 [J]. 合成化学, 2021, 29(06): 520-524.
[11]
林啟福, 黄精彩, 陈海峰, 王红, 米文静, 王玉军. 活性小分子DHMBA含氮衍生物的合成及其抑菌活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(06): 484-490.
[12]
朱星亮, 罗永强, 刘世领, 施小新. 从(-)-莽草酸出发合成(3R ,5R )-3,4,5-三苯甲酰氧基环己酮 [J]. 合成化学, 2021, 29(06): 508-514.
[13]
范伟东, 曹畅, 刘磊, 邢钰, 闫科举, 孙桓, 程仲富, 陈思雅, 颜学敏. 新型沥青质分散剂的合成及性能评价 [J]. 合成化学, 2021, 29(06): 515-519.
[14]
何明会, 曾丽兰, 党笑笑, 杨诗雯, 张勇民, 董登祥. 新型白桦脂酸糖苷化衍生物的合成及体外抗A549活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(06): 461-467.
[15]
丁乐, 尚飞扬, 姚传勇, 戴卫国, 何黎琴. 新型大黄酸烟酸偶联物的合成及抗血小板聚集活性 [J]. 合成化学, 2021, 29(06): 491-495.