新型吲哚衍生物的合成及其光学性质
孙学毅, 张晓峰, 苏瑞飞, 张伟, 邓夏荷, 张昭
山西大学 化学化工学院,山西 太原 030006
Synthesis and Optical Properties of Novel Indole Derivatives
SUN Xue-yi, ZHANG Xiao-feng, SU Rui-fei, ZHANG Wei, DENG Xia-he, ZHANG Zhao
School of Chemical and Chemical Engineering, Shanxi University, Taiyuan 030006, China
摘要 以吲哚为原料,经Vilsmeier-Haack, Ullmannhe和Witting-Hornor反应合成了两个新型的含吲哚环共轭化合物——1,4-二(3-苯乙烯基吲哚基)苯(4a )和1,4-二(3-萘乙烯基吲哚基)苯(4b ),其结构经1 H NMR, 13 C NMR, IR和ESI-MS表征。光学性能研究结果表明,4a 和4b 的λ max 分别位于330 nm和348 nm;在330 nm波长激发下,λ em 分别位于410 nm和425 nm。
关键词 :
吲哚 ,
共轭物 ,
合成 ,
光学性能
Abstract :Two novel conjugated compounds containing indole ring, 1,4-bis-(3-styryl-1H-indolyl)benzene(4a) and 1,4-bis{3-[2-(naphthalene-1-yl)vinyl]-1H-indol-1-yl}benzene(4b ) , were synthesized by Vilsmeier-Haack, Ullmannhe and Witting-Hornor reactions using indole as the starting material. The structures were characterized by 1 H NMR, 13 C NMR, IR and ESI-MS. The UV-Vis and FL spectroscopies of 4 were investigated. λmax of 4a and 4b were 330 nm and 348 nm, and under excitation of 330 nm, λ em were 410 nm and 425 nm, respectively.
收稿日期: 2014-12-08
基金资助: 山西省自然科学基金资助项目(2013011040-6)
通讯作者:
张昭,教授, Tel. 0351-7011390, E-mail: z.zhang@sxu.edu.cn
作者简介 : 孙学毅(1988-),男,汉族,山东临沂人,硕士研究生,主要从事有机合成研究。 E-mail: sunxueyi1012@163.com
[1]
孙银星, 绪广林, 侯丙波, 敖桂珍. 噁唑酮类化合物的合成及其抗炎活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1175-1177.
[2]
张志佳, 黎金海, 陈美君, 黄雁, 赵路宁. 新型芳基修饰的藤黄酸衍生物的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1085-1094.
[3]
王璇, 张珍明, 王润南, 张丹丹, 李树安. 新型含2-喹诺酮基的氧杂蒽二酮衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1135-1139.
[4]
李晋昇, 廖升荣, 汤勇, 刘永宏. 2,5-二酮哌嗪衍生物的一锅法合成及其细胞毒活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1095-1099.
[5]
梁国超, 周冠, 钟一凡, 韩晓燕, 宋亚丽. 新型含1,3,4-噻二唑的硫色满酮衍生物的合成及其抗真菌活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1100-1105.
[6]
黄燕敏, 郑嘉桦, 赵丹丹, 戚斌斌, 杨春晖, 盛海兵, 甘春芳, 崔建国. 新型甾体N,N -二甲基缩氨硫腙类化合物的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1106-1110.
[7]
张睿, 顾晓龙, 纪勇, 许明. 新型非对称四硫富瓦烯环状冠醚衍生物的合成及其对碱金属离子的响应性能 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1116-1119.
[8]
刘鸿, 李创海, 廖亚四. 7-{2-[1-(8-羟基喹啉-7-亚甲基)]苯并咪唑基}-8-羟基喹啉-及其金属配合物的合成与荧光性能 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1120-1123.
[9]
鞠志宇, 牛亮峰, 李富源, 李公春, 吴长增. 新型6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-3(2H )-哒嗪酮-α -氨基膦酸酯衍生物的合成
[J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1140-1142.
[10]
李家明, 史忠丰. 具有(4,4)-连接(44 ·62 )拓扑结构的新型一维钴配合物的合成及其表面光电性能 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1143-1146.
[11]
曹亚萍, 易岑兰, 刘洪梅, 李海霞, 左建丽, 袁泽利. 新型氧钒(IV)席夫碱配合物[VO(dtbsal-met)(phen)和VO(naph-met)(phen)]的合成及其抗肿瘤活性 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1124-1129.
[12]
陈北华, 张振, 张灯青, 李贤英, 向芸颉, 金武松. 两种新型丁二炔衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1130-1134.
[13]
李荣, 王强, 张灯青, 李贤英, 向芸颉, 金武松. 新型邻菲啰啉衍生物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1147-1149.
[14]
王泽宇, 丁刚, 殷中琼, 乐贵洲. 3-取代-3-苯基-1-茚酮类化合物的合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1150-1152.
[15]
石兆瑞, 李国华, 张文博. β -二苯基乙二肟的选择性合成 [J]. 合成化学, 2015, 23(12): 1162-1165.