水杨酮烯胺化合物的无催化剂合成
刘仁明1 , 黄雄1,2 , 刘雄利1 , 张敏1 , 彭礼军1*
1. 贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心,贵州 贵阳 550025; 2. 永康市第二中学,浙江 金华 321300
Catalyst-free Synthesis of Salicyl Enaminone Compounds
LIU Ren-ming1 , HUANG Xiong1,2 , LIU Xiong-li1 , ZHANG Min2 , PENG Li-jun1*
1. National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China; 2. Yongkang No. 2 Middle School, Jinhua 321300, China
摘要 基于新的合成方法学研究, 以 色酮 -3- 甲酸 1 与二级胺 2 为原料,在无催化剂条件下,在二氯甲烷中发生 Michael加成 / 脱羧 / 开环反应 ,合成了 15 个水杨酮烯胺化合物 3a ~ 3o ,产率 72%~92%, 其结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS ( ESI-TOF )表征,并进一步通过单晶确定化合物 3o 的结构。该方法不需要任何催化剂,利用色酮 -3- 甲酸的高活性和二级胺的亲核性发生 Michael加成反应,生成的中间体不稳定,发生脱羧和开环反应产生目标产物水杨酮烯胺化合物 3 ,可以为天然产物的全合成提供多样性的合成子或直接作为催化剂配体。
关键词 :
色酮-3-甲酸 ,
二级胺 ,
Michael反应 ,
加成反应 ,
水杨酮烯胺 ,
合成
收稿日期: 2021-09-27
基金资助: 贵州大学培育项目( 202078 )
通讯作者:
彭礼军,讲师, E-mail: ljpeng@gzu.edu.cn
作者简介 : 刘仁明(1997-),男,仡佬族,贵州石阡人,硕士研究生,主要从事天然产物化学研究。?E-mail: 1790706109@qq.com
引用本文:
刘仁明, 黄雄, 刘雄利, 张敏, 彭礼军. 水杨酮烯胺化合物的无催化剂合成[J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1071-1076.
LIU Ren-ming, HUANG Xiong, LIU Xiong-li, ZHANG Min, PENG Li-jun. Catalyst-free Synthesis of Salicyl Enaminone Compounds. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2021, 29(12): 1071-1076.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21240 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2021/V29/I12/1071
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