新型螺环苯并呋喃酮-六氢山酮素-吡啶类化合物的非对映选择性合成
王维娜, 张磊, 刘雄利, 张敏, 彭礼军*
贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心,贵州 贵阳 550025
Diastereoselective Synthesis of Novel Spirobenzofuran-hexahydroxanthone-pyridine Hybrids
WANG Wei-na, ZHANG Lei, LIU Xiong-li, ZHANG Min, PENG Li-jun*
National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 以 苯并呋喃酮 - 色酮合成子 与 吡啶查尔酮为原料 ,在 DBU 催化下,在二氯甲烷中发生 Michael / Michael加成 关环反应 , 非对映选择性合成 了 11 个 未见文献报道 的 螺环苯并呋喃酮 - 六氢山酮素 - 吡啶类化合物( 3a ~ 3 k ) ,产率 为 46%~65% , dr 值为 6/1 ~ 11/ 1,其结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS ( ESI-TOF )表征 ,并进一步通过单晶
确定化合物3g 的相对构型 。 结果表明:该类化合物含有连续 5 个立体中心,以及一个具有潜在生物活性的 六氢山酮素 骨架和苯并呋喃酮骨架 ,可以为生物活性筛选提供 物质基础 。
关键词 :
苯并呋喃酮-色酮合成子 ,
吡啶查尔酮 ,
Michael/Michael反应 ,
螺环苯并呋喃酮-六氢山酮素-吡啶 ,
合成 ,
非对映选择性
收稿日期: 2021-10-02
基金资助: 贵州大学 培育项目( 202078 )
通讯作者:
彭礼军,讲师, E-mail: ljpeng@gzu.edu.cn
作者简介 : 王维娜(1996-),女,汉族,贵州遵义人,主要从事天然药物学研究。?E-mail:?1594821214@qq.com
引用本文:
王维娜, 张磊, 刘雄利, 张敏, 彭礼军. 新型螺环苯并呋喃酮-六氢山酮素-吡啶类化合物的非对映选择性合成[J]. 合成化学, 2021, 29(12): 1083-1089.
WANG Wei-na, ZHANG Lei, LIU Xiong-li, ZHANG Min, PENG Li-jun. Diastereoselective Synthesis of Novel Spirobenzofuran-hexahydroxanthone-pyridine Hybrids. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2021, 29(12): 1083-1089.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21243 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2021/V29/I12/1083
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