(-)-N -芳硫基樟脑内磺酰胺的合成及其与β -酮酯的反应
姜亮, 陈甫雪*
北京理工大学 化学与化工学院,北京 102488
Synthesis of (-)-N- Arylthiocamphorsultams and The Reaction with β -Ketoesters
JIANG Liang, CHEN Fu-xue*
School of Chemistry and Chemical Engineering, Beijing Institute of Technology, Beijing 102488, China
摘要 (1 S )-(-)-2,10- 樟脑内磺酰胺与 原位 生成 的芳基硫氯反应, 制得系列亲电性 N - 芳硫基樟脑内磺酰胺试剂( 1 a ~1 c ),并 将其应用于与 β - 酮酯 活泼氢的 不对称亲电取代 反应 ,合成 了具有光学活性的 α - 芳硫基 - β - 酮酯衍生物 。考察了试剂 结构、 底物酯基 的体积 及 环 大小 、 添加剂种类及用量,以及溶剂、温度等反应 条件对 手性诱导 效率 的影响。初步实验结果表明:以 (1 S )-(-)- N- 对甲基苯硫基樟脑内磺酰胺( 1a ) 为 亲电试剂, 六元环 β - 酮甲酯为 底物, 甲苯为溶剂,碳酸钾为碱,室温反应 48 h , α - 芳硫基 - β - 酮酯的收率可达 91% ,对映选择性达 40% ee 。
关键词 :
不对称合成 ,
樟脑内磺酰胺 ,
&alpha ,
-芳硫化反应 ,
&beta ,
-酮酯 ,
手性诱导 ,
条件优化
收稿日期: 2021-05-31
基金资助: 国家自然科学基金资助项目 ( 21971013 )
通讯作者:
陈甫雪,教授, E-mail: fuxue.chen@bit.edu.cn
作者简介 : 姜亮(1996-),男,汉族,黑龙江齐齐哈尔市人,硕士,主要从事不对称含硫化合物研究。 E-mail: 18813095509@163.com
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