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| 三氟甲基取代叔丁基亚磺酰亚胺的不对称aza-Morita-Baylis-Hillman反应 |
| 王怀宇， 俞伟， 黄焰根* |
| 东华大学 化学化工与生物工程学院 上海 201620 |
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| Asymmetric aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of Trifluoromethyl Substituted N-tert-Butylsulfinylimines |
| WANG Huai-yu, YU Wei, HUANG Yan-gen* |
| College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Donghua University, Shanghai 201620, China |
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摘要 三氟甲基取代的N-叔丁基亚磺酰亚胺和α, β-不饱和羰基化合物在三乙烯二胺(DABCO)和Ti(OiPr)4共催化下反应，实现了底物诱导的不对称aza- Morita-Baylis-Hillman反应，以高产率(49%~97 %)，高非对映选择性(dr>99/1)合成了一系列N-叔丁基亚磺酰基-α-甲亚基-β-三氟甲基-β-氨基酸酯产物。该产物经脱保护、关环可进一步转化为光学纯的α-甲亚基-β-三氟甲基-β-内酰胺类化合物，产物结构经1H NMR、 13C NMR和HR-MS确证。
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| 关键词 ：
aza-Morita-Baylis-Hillman反应,
叔丁基亚磺酰亚胺,
手性辅基,
三氟甲基,
合成,
羰基
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收稿日期: 2021-04-05
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| 基金资助: 国家自然科学基金资助项目（21677094）
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通讯作者:
黄焰根，副教授， E-mail: hyg@dhu.edu.cn
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| 作者简介: 王怀宇(1996-)，男，汉族，浙江台州人，硕士研究生，主要从事含氟化合物的合成方法学研究。 |
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2022, Vol. 30 
