新型水杨酮拼接手性烯胺类化合物的高效合成
杨瑶1 , 张磊1 , 黄雄1,2 , 刘仁明1 , 刘雄利1 , 彭礼军1*
1. 贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心,贵州 贵阳 550025; 2 永康市第二中学,浙江 金华 321300
Highly Efficient Synthesis of Novel Chiral Salicyl Enaminone Compounds
YANG Yao1, ZHANG Lei1, HUANG Xiong1,2, LIU Ren-ming1 , LIU Xiong-li1 , PENG Li-jun1*
1. National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food , Guizhou University, Guiyang 550025, China ; 2. Yongkang No.2 middle school, Jinhua 321300, China
摘要 以经济易得的 色酮 -3- 甲酸 1 与 手性仲胺 2 为原料,在无催化剂和室温条件下,以氯仿做溶剂发生 Michael加成 / 脱羧 / 开环反应 ,合成了 11 个 未见文献报道的水杨酮拼接手性烯胺类化合物 3a ~ 3 k ,产率 72 %~9 1 %,其结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS ( ESI-TOF )表征 。进一步通过单晶确定了化合物 3a 和 3i 的结构。 该方法不需要添加任何催化剂,利用色酮 -3- 甲酸的高亲电性和手性仲胺中氮原子的高亲核性发生 Michael 加成反应,生成的手性中间体不稳定发生开环反应,最终得到 产物 水杨酮拼接手性烯胺类化合物 3 ,可以为 天然产物的全合成 提供 多样性的合成子或者作为催化剂手性配体。
关键词 :
色酮-3-甲酸 ,
手性仲胺 ,
Michael加成 ,
脱羧 ,
开环反应 ,
合成
收稿日期: 2021-11-01
基金资助: 贵大培育项目(202078号)
通讯作者:
彭礼军,讲师, Email: ljpeng@gzu.edu.cn
作者简介 : 杨瑶(1995-),女,土家族,贵州铜仁人,硕士研究生,主要从事药食两用植物研究。 E-mail:yangyao2821@163.com
引用本文:
杨瑶, 张磊, 黄雄, 刘仁明, 刘雄利, 彭礼军. 新型水杨酮拼接手性烯胺类化合物的高效合成[J]. 合成化学, 2022, 30(03): 227-232.
YANG Yao, ZHANG Lei, HUANG Xiong, LIU Ren-ming, LIU Xiong-li, PENG Li-jun. Highly Efficient Synthesis of Novel Chiral Salicyl Enaminone Compounds. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2022, 30(03): 227-232.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21266 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I03/227
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