新型3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚类化合物的合成
谢丹,陈子月, 朱君, 韩晓雪, 张敏, 刘雄利, 邓国栋*
贵州大学 西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心,贵州 贵阳 550025
Synthesis of 3-Alkenylchromanone-fused Quaternary Oxindoles
XIE Dan, CHEN Ziyue, ZHU Jun, HAN Xiaoxue, ZHANG Min, LIU Xiongli, DENG Guodong*
National & Local Joint Engineering Research Center for the Exploition of Homology Resources of Medicine and Food, Guizhou University, Guiyang 550025, China
摘要 以 色酮取代氧化吲哚 ( 1) 为原料 , 在有机碱 DABCO 的催化作用下,进攻 3- 烯色满酮 2 的烯键 , 发生 Michael 加成反应,然后脱除 OBoc 基团生成烯键 , 合成了 9 个 未见文献报道 的 3- 烯色满酮拼接季碳 氧化吲哚类化合物 ( 3a ~ 3 i) , 产率 60%~87% , dr 值为 2 : 1 ~ 5 :1,其结构经 1 H NMR, 13 C NMR和 HR-MS ( ESI-TOF )表征 ,并 通过单晶培养确定了化合物 3f 的相对构型。该类化合物含有色酮、色满酮和氧化吲哚等 3 个具有潜在生物活性的骨架,在医药 行业具有 潜在应用 价值 。
关键词 :
色满酮 ,
季碳氧化吲哚 ,
Michael加成反应 ,
三乙烯二胺 ,
3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚 ,
合成 ,
相对构型
收稿日期: 2021-12-15
基金资助: 贵大培育项目(202052号, 202078号)
通讯作者:
邓国栋, 副教授, E-mail: 534902187@qq.com
作者简介 : 谢丹(1994-),女,黎族,贵州安顺人,学历 硕士研究生,主要从事天然产物化学研究。 E-mail:xiedan1538749491@163.com
引用本文:
谢丹,陈子月, 朱君, 韩晓雪, 张敏, 刘雄利, 邓国栋. 新型3-烯色满酮拼接季碳氧化吲哚类化合物的合成[J]. 合成化学, 2022, 30(04): 305-310.
XIE Dan, CHEN Ziyue, ZHU Jun, HAN Xiaoxue, ZHANG Min, LIU Xiongli, DENG Guodong. Synthesis of 3-Alkenylchromanone-fused Quaternary Oxindoles. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2022, 30(04): 305-310.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21295 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I04/305
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