烯丙基硫叶立德参与的串联环化反应合成苯并吡喃衍生物
戴青松1,2,3 ， 杨四琳2 ， 何美浩2 ， 刘宇2 ， 刘万聪2 ， 王亚鹏2 ， 郭钊宜4 ， 张翔2* ， 王启卫1,2,4*
1. 中国科学院 成都有机化学研究所，四川 成都 610041； 2. 成都大学 药学院（川抗所）抗生素研究与再评价四川省重点实验室，四川 成都 610106； 3. 中国科学院大学，北京 100491； 4. 西华大学 理学院，四川 成都 610039
Synthesis of Benzopyran Derivatives via The Allylic Sulfur Ylide Mediated Tandem Annulations
DAI Qingsong1,2,3 , YANG Silin2 , HE Meihao2 , LIU Yu2 , LIU Wancong2 , WANG Yapeng2 , GUO Zhaoyi4 , ZHANG Xiang2* , WANG Qiwei1,2,4*
1. Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu 610041, China; 2. Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, School of Pharmacy, Chengdu University, Chengdu 610106, China ; 3 . University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China ; 4. School of Science , Xihua University , Chengdu 610039 , China
摘要 以酯基烯丙基锍盐作为起始原料，在碱的作用下，与醌亚胺类化合物经氧杂 [3+3] 串联环化反应，以中等收率合成了一系列苯并吡喃衍生物 。并 进一步以对氨基（羟基）酚类化合物为底物，经原位氧化串联氧杂 [3+3] 环化反应，通过“一锅法”更为高效的实现了目标骨架的构建 。代表产物的结构经 X-ray单晶衍射确证， 所有 化合物 的结构经 1 H NMR， 13 C NMR和 HR-MS （ ESI-TOF ）表征。
关键词 ：
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烯丙基硫叶立德 mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'">烯丙基硫叶立德 font-family: 'Times New Roman' line-height: 150% ,
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醌亚胺 ')" href="#">mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'">醌亚胺 氧杂[3+3] 环化反应 ')" href="#"> 氧杂 [3+3] 环化反应 ,
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苯并吡喃衍生物 mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'">苯并吡喃衍生物 font-family: 'Times New Roman' line-height: 150% ,
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一锅法 ')" href="#">mso-hansi-font-family: 'Times New Roman'">一锅法 合成合成 font-family: 'Times New Roman' ,
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收稿日期: 2021-07-04
基金资助: 国家自然科学基金资助项目（ 21871031, 22071011 ）； 西华大学人才引进项目（ Z202084 ）
通讯作者:
张翔，副研究员， E-mail: zhangxiang315@mails.ucas.ac.cn； 王启卫，研究员， E-mail: wqw@cioc.ac.cn
作者简介 : 戴青松 (1993-)，男，汉族，四川成都人，博士研究生，主要从事杂环骨架的构建研究。 E-mail: cdudqs@163.com
引用本文:
戴青松， 杨四琳， 何美浩， 刘宇， 刘万聪， 王亚鹏， 郭钊宜， 张翔， 王启卫. 烯丙基硫叶立德参与的串联环化反应合成苯并吡喃衍生物[J]. 合成化学, 2022, 30(05): 356-364.
链接本文:
http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21193 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I05/356
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2022, Vol. 30 
