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| 腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究 |
| 李瑞, 张东东, 周多, 周诗雨, 郭旭明* |
| 河南科技大学 化工与制药学院,河南 洛阳 471023 |
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| Study on Adenine-Modified Cyclodextrin and Green Catalytic Suzuki Coupling Reaction |
| LI Rui, ZHANG Dongdong, ZHOU Duo, ZHOU Shiyu, GUO Xuming* |
| College of Chemical Engineering and Pharmaceutics, Henan University of Science and Technology, Luoyang 471023, China |
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摘要 以腺嘌呤与β-环糊精(β-cyclodextrin, β-CD)为原料,首次合成了单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD。采用红外(IR),紫外(UV),核磁共振(NMR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD的结构进行了表征。首次以单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)β--CD为配体,醋酸钯(Pd(OAc)2)为钯源,高效原位催化了水相Suzuki偶联反应。探索了催化剂用量、缚酸剂种类、四丁基溴化铵(TBAB)用量、反应温度、反应时间等因素对催化反应的影响,研究了催化反应的底物普适性。结果表明：以对溴甲苯和苯硼酸为底物,K3PO4·7H2O为缚酸剂,TBAB为相转移催化剂,在单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD与醋酸钯的物质的量比为4：1,催化剂物质的量分数为0.030 mol/mol条件下,80 ℃反应2 h时,对溴甲苯几乎可以完全转化。而在优化后的催化条件下,溴代及含有吸电子取代基的氯代芳烃底物普适性较好,偶联反应产率均在85%以上。该催化反应具有腺嘌呤衍生-β-环糊精合成简单,成本低,偶联反应可在水相中进行,催化剂用量少,反应时间短等优点。
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| 关键词 ：
β-环糊精,
单-(6-腺嘌呤-6-脱氧)-β-CD,
腺嘌呤,
水相催化,
Suzuki偶联反应,
绿色合成
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收稿日期: 2021-07-05
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| 基金资助:河南省国际科技合作计划项目(134500510034); 河南省科技攻关项目(222102320065) |
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通讯作者:
郭旭明,博士,副教授, E-mail: xumingguo@163.com
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| 作者简介: 李瑞(1996-),女,汉族,河南商丘人,硕士研究生,主要从事绿色化学与均相催化研究。 |
| 引用本文: |
李瑞, 张东东, 周多, 周诗雨, 郭旭明. 腺嘌呤改性环糊精及绿色催化Suzuki偶联反应研究[J]. 合成化学, 2022, 30(07): 527-533.
LI Rui, ZHANG Dongdong, ZHOU Duo, ZHOU Shiyu, GUO Xuming. Study on Adenine-Modified Cyclodextrin and Green Catalytic Suzuki Coupling Reaction. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2022, 30(07): 527-533.
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| 链接本文: |
| http://www.hchxcioc.com/CN/10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.22080 或 http://www.hchxcioc.com/CN/Y2022/V30/I07/527 |
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2022, Vol. 30 
